(E)-1-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1186612-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dimethylquinolin-3-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1186612-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: DHDVVSVQWROJTC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4β-[2-(4-[(E)-3-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-oxo-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy)acetamido]-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  凋亡诱导剂4β-烷基氨基doc唑和4β-肉桂基鬼臼毒素的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.024
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dimethyl-3-quinolyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  凋亡诱导剂4β-烷基氨基doc唑和4β-肉桂基鬼臼毒素的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.024

文献信息

• [EN] CHALCONE LINKED PYRROLO[2,1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE RELIÉE À UNE CHALCONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009109986A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodi azepine hybrids and a process for the preparation there of. More particularly it relates to 7-Methoxy-8-n-[4-1-(2or4-substituted phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2- propen-1 -one]alkyl}-oxy}-(11 aS)-1,2,3,11 a-5H-pyrrolo[2, 1 -c][1, 4]benzodiazepin-5-one and 7-Methoxy-8-n-[-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-alkyl-3-quinolyl)-2-prop en-1-one]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepin-5-one with aliphatic chain length variations useful as anticancer (antitumour) agent. The general structural formula of these chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepines hybrids is given below. wherein R1 =OH, methyl, ethyl or phenyl; R2= H, OH or F; R =H or methyl; x= c or N; n =1-4

  本发明涉及连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体及其制备方法。更具体地说，它涉及7-甲氧基-8-n-[4-1-(2或4-取代苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮和7-甲氧基-8-n-[-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4-烷基-3-喹啉基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮，具有有用的脂肪链长度变化，可用作抗癌（抗肿瘤）剂。这些连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体的一般结构式如下：其中R1 = OH，甲基，乙基或苯基；R2 = H，OH或F；R = H或甲基；x = c或N；n = 1-4。
• CHALCONE LINKED PYRROLO[2,1-C[[1, 4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2260039A1

  公开（公告）日：2010-12-15
• CHALCONE LINKED PYRROLO[2,1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20110201600A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids and a process for the preparation there of. More particularly it relates to 7-Methoxy-8-n[4-1-(2 or 4-substituted phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one]alkyl}-oxy}-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one and 7-Methoxy-8-n[-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-alkyl-3-quinolyl)-2-propen-1-one]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one with aliphatic chain length variations useful as anticancer (antitumour) agent. The general structural formula of these chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines hybrids is given below. wherein R 1 ═OH, methyl, ethyl or phenyl; R 2 ═H, OH or F; R═H or methyl; x=c or N; n=1-4
• US8461150B2
  申请人：——

  公开号：US8461150B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• Synthesis and anticancer activity of 4β-alkylamidochalcone and 4β-cinnamido linked podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Adla Mallareddy、Paidakula Suresh、V. Lakshma Nayak、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、N. Sankara Rao、Jaki R. Tamboli、Thokhir B. Shaik、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.024

  日期：2012.1

  e and 4β-cinnamido linked podophyllotoxin congeners have been synthesized. All the twenty nine compounds were evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines (A-549, A375, MCF-7, HT-29 and ACHN). Some of the synthesized compounds showed good anticancer activity that is comparable to etoposide. The IC50 of compounds 17a and 17f is 2.7 and 2.1 μM respectively against A-549 cancer

  已经合成了一系列的4β-烷基氨基十二烷和4β-肉桂连接的鬼臼毒素同源物。评估了全部29种化合物对五种人类癌细胞系（A-549，A375，MCF-7，HT-29和ACHN）的抗癌活性。一些合成的化合物显示出与依托泊苷相当的良好抗癌活性。化合物17a和17f的IC 50对A-549癌细胞系的IC 50分别为2.7和2.1μM。流式细胞仪分析表明，这两种化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段分析还表明17a和17f 通过凋亡诱导细胞死亡。