4-fluoroacetophenone thiosemicarbazone | 777-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroacetophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: [1-(4-fluorophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 777-16-2
• 化学式: C₉H₁₀FN₃S
• mdl: MFCD00175302
• 分子量: 211.263
• InChiKey: JBOMIBNEKCISGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroacetophenone thiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(1-(4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)-3-(p-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-2-(3-chloro-2-fluorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻唑棒状杂环化合物可能作为抗感染剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020

  DOI：

  10.2174/1570178615666180425120039
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-fluoroacetophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲衍生物：一类新型的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.102

文献信息

• Preparation of CdS Nanoparticles from Thiosemicarbazone Complexes: Morphological Influence of Chlorido and Iodido Ligands
  作者：Amol S. Pawar、Siphamandla C. Masikane、Sixberth Mlowe、Shivram S. Garje、Neerish Revaprasadu

  DOI：10.1002/ejic.201501125

  日期：2016.1

  hexagonal CdS nanocrystals. The TEM studies evidenced that the chlorido precursors produced CdS nanostructures whose morphologies differed from those obtained from the iodido precursors. CdS nanoparticles in the form of cubes/spheres/rods and nanodendrite structures were obtained from CdCl2 and CdI2 thiosemicarbazone complexes, respectively. The UV/Vis spectra revealed that the as-synthesized CdS nanoparticles

  镉 (II) 缩氨基硫脲配合物的制备和特征的元素分析和红外和核磁共振光谱。然后将配合物作为潜在的单源前体进行研究，用于通过溶剂热分解合成油胺封端的硫化镉纳米颗粒。通过粉末 XRD、TEM、HRTEM、能量色散 X 射线分析和 UV/Vis 光谱对所得纳米材料进行表征。XRD 图中的峰展宽证实了相对较小的六方 CdS 纳米晶体的存在。TEM 研究证明，氯化物前体产生的 CdS 纳米结构的形态与从​​碘化物前体获得的形态不同。立方体/球体/棒状和纳米枝晶结构形式的 CdS 纳米粒子分别从 CdCl2 和 CdI2 缩氨基硫脲复合物获得。UV/Vis 光谱表明，合成的 CdS 纳米粒子由于其锋利的带边表现出量子效应，相对于体 CdS 的带边发生蓝移。纳米颗粒的尺寸、形态和形状也显示出取决于形成温度。
• 一种肟醚类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN112778232B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种结构新颖的肟醚类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀菌活性，对植物细菌病害和真菌病害具有良好的防治效果，本发明包括通式I化合物在农业和其它领域中用作杀菌剂的用途。
• New Series of Thiazole Derivatives: Synthesis, Structural Elucidation, Antimicrobial Activity, Molecular Modeling and MOE Docking
  作者：Ismail Althagafi、Nashwa El-Metwaly、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3390/molecules24091741

  日期：——

  thiosemicarbazone derivatives. The structure and mechanistic pathways for all products were discussed and proved based on spectral results, in addition to conformational studies. Our aim after the synthesis is to investigate their antimicrobial activity against various types of bacteria and fungi species. Preceeding such an investigation, a molecular docking study was carried out with selected conformers

  基于噻唑衍生物对不同类型疾病的广泛生物活性，我们对许多天然化合物的有效部分感兴趣，因此我们合成了一系列含有二、三和四噻唑部分的新化合物。此类衍生物的形成是通过 2-bromo-1-(4-methyl-2-(methylamino)thiazol-5-yl)ethan-1-one 与杂环胺、邻氨基苯硫酚和缩氨基硫脲衍生物的反应进行的。除了构象研究外，还根据光谱结果讨论和证明了所有产品的结构和机制途径。我们合成后的目标是研究它们对各种细菌和真菌物种的抗菌活性。在进行此类调查之前，对选定的构象异构体进行了分子对接研究，作为代表性例子，针对三种病原体蛋白质。这个初步阶段可以支持生物应用。已经评估了这些化合物作为抗微生物剂的效力。结果表明，具有二和三噻唑环的衍生物显示出超过所用标准抗生素的高活性。
• Fluorinated hydrazonoyl chlorides as precursors for synthesis of antimicrobial azoles
  作者：Sami A. Al‐Hussain、Fatimah Alshehrei、Magdi E. A. Zaki、Marwa F. Harras、Thoraya A. Farghaly、Zeinab A. Muhammad

  DOI：10.1002/jhet.4198

  日期：2021.2

  to afford wide range of bioactive heterocyclic systems as thiazoles and imidazopyrazoles. This research work focused on the synthesis of two new fluorinated hydrazonoyl chlorides and used them in synthesis of novel series of thiazole derivatives and two imidazopyrazole systems. The mechanistic pathways and the structures of all synthesized derivatives were discussed and assured based on the available

  众所周知，卤酰酰卤能与不同的试剂反应以提供广泛的生物活性杂环系统，如噻唑和咪唑并吡唑。这项研究工作集中于两种新型氟化new酰氯的合成，并将它们用于新型噻唑衍生物系列和两种咪唑并吡唑体系的合成。基于可获得的光谱数据，讨论并确保了所有合成衍生物的机理途径和结构。测试的噻唑和咪唑并吡唑的抗菌活性结果表明，某些衍生物对测试的真菌和细菌菌株具有中等至无活性。只有一个衍生物即2-（2-（3-氟-4-甲基苯基）亚肼基）-7-（2- oxoindolin -3-亚基）-2,7-二氢-3 ħ -咪唑并[1,2-b ]吡唑-3,6（5 H）-二酮对白色念珠菌（CA）的活性最高，IZD = 20 mm，与酮康唑相当。此外，进行对接模拟以预测新化合物在DNA回旋酶B酶的ATP结合位点的结合模式。对接模拟的结果表明，化合物9a-e，12和13a，b非常适合DNA促旋酶B的ATP结合位点，对接得分范围为-5.883至-6
• Pyridine appended 2-hydrazinylthiazole derivatives: design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> antimycobacterial studies
  作者：Ramkishore Matsa、Parameshwar Makam、Guneswar Sethi、Ahammed Ameen Thottasseri、Aswani Raj Kizhakkandiyil、Krishna Ramadas、Vignesh Mariappan、Agieshkumar Balakrishna Pillai、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1039/d2ra02163c

  日期：——

  Thirty novel pyridine-appended 2-hydrazinylthiazole derivatives have been synthesized and tested for their antimycobacterial activity against Mictrobactrium tuberculosis, H37Rv strain.

  已经合成了30种新的吡啶附加的2-肼基噻唑衍生物，并对它们在H37Rv菌株的抗结核活性进行了测试。