(S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate | 13122-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Boc-Phe-Phe-OMe；Boc-L-Phe-L-Phe-OMe；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester；N-tert-butyloxycarbonyl-di-L-phenylalanine methyl ester；(S,S)-Boc-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 13122-89-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: QRVYORSLWSKRKN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到苯丙氨酰苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叶酸-二肽结合物的软结构形成和癌细胞运输机制。

  摘要：

  叶酸（FA）是一种低分子量微量营养素，在预防先天缺陷和癌症方面起着至关重要的作用。对于负责DNA合成和维持以及新红血球生成的生化途径，它也是必不可少的。FA和叶酸的细胞运输基于其与同源叶酸受体的高亲和力结合，该叶酸受体是几种人类癌症中普遍表达的蛋白质。因此，药物，质粒，生物传感器，造影剂和放射诊断显像剂的叶酸共轭物已被用于通过内吞途径辅助传递给叶酸受体阳性癌细胞。该报告描述了完全表征的FA-二肽结合物的软结构形态，以及通过结合物的固有荧光追踪的癌细胞摄取的详细机理研究。

  DOI：

  10.1002/psc.2742
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins

  摘要：

  通过寡肽连接的锌卟啉被制备出来（寡肽=–Phem–Alan–OMe，卟啉=5,15-二芳基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）。合成分子在氯化甲烷（CDCl3或CH2Cl2）中的1H NMR、IR、可见光和CD光谱显示，连接肽的N-末端氨基酸的羰基氧应该作为轴向配体配位到分子中的中心锌金属，形成五配位的锌卟啉。锌与肽骨架的配位改变了光学和电学性质，表明这种配位可能在生物金属四吡咯蛋白系统以及肽残基的配位中控制反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2478

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Interaction between Quaternary Ammonium Ions and Dipeptides: Positive Anion Allosteric Effect
  作者：Kazuaki Ito、Kayo Nagase、Naoya Morohashi、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.53.90

  日期：——

  The binding properties of dipeptides possessing aromatic residues towards quaternary ammonium ions have been investigated by 1H-NMR spectroscopy. The intermolecular hydrogen bonding between exchangeable protons (OH and NH) of aromatic residues of dipeptides and the counter anion of ammonium ion is the primary force. After the formation of the intermolecular hydrogen bonding, two aromatic residues of

  通过1 H-NMR光谱研究了具有芳族残基的二肽对季铵离子的结合特性。二肽芳族残基的可交换质子（OH和NH）与铵离子的抗衡阴离子之间的分子间氢键是主要作用力。形成分子间氢键后，二肽的两个芳族残基可提供pi基腔以与季铵部分相互作用。
• Building Nanowires from Micelles: Hierarchical Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Glycopolypeptide Brushes with Pendants of High-Mannose Glycodendron and Oligophenylalanine
  作者：Yijiang Liu、Yufei Zhang、Zheyu Wang、Jue Wang、Kongchang Wei、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b05044

  日期：2016.9.28

  our great attention. TEM studies demonstrated that it is formed via a hierarchical self-assembly, i.e., a series of successive processes, including micellization, micelles alignment forming nanofilament, branching of the nanofilaments by micelles, and finally nanowire formation. As far as we know, such hierarchical self-assembly process with high complexity has not been observed in literature for glycopolypeptides

  模仿自然界中多样的糖缀合物结构一直是科学家的梦想。目前，肽和糖的天然缀合物的分层自组装结构无法通过线性糖多肽与单糖作为附件轻松实现。在这项工作中，通过使用一系列精心设计的交替两亲性糖多肽刷（AAGBs）与糖树突和短肽的悬垂物，实现了各种自组装形态，包括纳米线、纳米带和复合胶束，主要取决于数量比。氨基酸种类 (S/F) 的糖单位。在这些形态中，纳米线引起了我们的极大关注。TEM 研究表明，它是通过分层自组装形成的，即一系列连续过程，包括胶束化、胶束排列形成纳米丝，纳米丝通过胶束分支，最后形成纳米线。据我们所知，这种高度复杂的分层自组装过程在糖多肽甚至多肽的文献中都没有观察到，这将加深我们对天然糖缀合物自组装机制的理解，扩展仿生材料库。
• Self-assembly of a tripeptide into a functional coating that resists fouling
  作者：Sibaprasad Maity、Sivan Nir、Tal Zada、Meital Reches

  DOI：10.1039/c4cc03578j

  日期：——

  A short peptide (tripeptide) self-assembles into a supramolecular functional coating with antifouling activity. This coating can be useful in applications where the adsorption of proteins, bacteria and other organisms should be avoided.

  一种短肽（三肽）可以自组装成具有抗污染活性的超分子功能涂层。这种涂层在需要避免蛋白质、细菌和其他生物吸附的应用中非常有用。
• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。