Boc-Gly-(L)Phe-(L)Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-(L)Phe-(L)Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Gly-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: YHLQMSPFIKVVSI-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 Boc-Gly-(L)Phe-(L)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Boc-Gly-Phe-Phe-OMe和Boc-Gly-Phg-Phe-OMe的独特晶体学特征及其自缔合†

  摘要：

  研究了N和C保护的三肽Boc-Gly-Phe-Phe-OMe（1）及其类似物Boc-Gly-Phg-Phe-OMe（2，Phg =苯基甘氨酸）的自组装。一个氨基酸的侧链中仅存在一个额外的亚甲基（–CH 2 –）基团，会导致其分子排列和超分子结构发生重大变化。单晶X射线衍射分析表明1采用II型β-转角样构象，称为开环转角，其通过不存在任何分子内氢键来鉴定，并通过非共价相互作用进一步自组装形成人字形螺旋状结构。据我们所知，这是有关无扭结形成元件的设计开放式转弯三肽的首份报告。然而，尽管存在非标准氨基酸2β-折叠构象采用了β-折叠构象，该构象通过结晶形式的非共价相互作用进一步自组织形成螺旋结构。还通过溶剂依赖性NMR滴定，2D NOESY和CD光谱实验研究了这些肽在溶液中的构象。在光学显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM）的作用下，这些肽在乙腈-水介质中表现出两种不同的花状结构。

  DOI：

  10.1039/c8ce01723a

文献信息

• 9-Silafluorenyl Dichlorides as Chemically Ligating Coupling Agents and Their Application in Peptide Synthesis
  作者：Samuel J. Aspin、Sylvain Taillemaud、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201606120

  日期：2016.10.24

  A fundamentally simple, mild, and practical procedure for peptide bond formation is reported that employs a stoichiometric amount of easy‐to‐access 9‐silafluorenyl dichlorides as the coupling agent. Without initial preactivation or elaboration of the carboxylic acid or amine termini of the amino acids, the developed reagent is proposed to act through an unprecedented chemical ligation mechanism, bringing

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。
• Unique crystallographic signatures of Boc-Gly-Phe-Phe-OMe and Boc-Gly-Phg-Phe-OMe and their self-association
  作者：Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c8ce01723a

  日期：——

  β-turn-like conformation, known as open turn identified by the absence of any intramolecular hydrogen bond, which further self-assembled to form a herringbone helix-like architecture through non-covalent interactions. To the best of our knowledge, this is the first report on a designed open turn tripeptide without a kink-forming element. However, in spite of the presence of a non-standard amino acid 2 adopted

  研究了N和C保护的三肽Boc-Gly-Phe-Phe-OMe（1）及其类似物Boc-Gly-Phg-Phe-OMe（2，Phg =苯基甘氨酸）的自组装。一个氨基酸的侧链中仅存在一个额外的亚甲基（–CH 2 –）基团，会导致其分子排列和超分子结构发生重大变化。单晶X射线衍射分析表明1采用II型β-转角样构象，称为开环转角，其通过不存在任何分子内氢键来鉴定，并通过非共价相互作用进一步自组装形成人字形螺旋状结构。据我们所知，这是有关无扭结形成元件的设计开放式转弯三肽的首份报告。然而，尽管存在非标准氨基酸2β-折叠构象采用了β-折叠构象，该构象通过结晶形式的非共价相互作用进一步自组织形成螺旋结构。还通过溶剂依赖性NMR滴定，2D NOESY和CD光谱实验研究了这些肽在溶液中的构象。在光学显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM）的作用下，这些肽在乙腈-水介质中表现出两种不同的花状结构。