(S)-2-((S)-2-(2-(naphthalen-6-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(2-(naphthalen-6-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Naph-L-Phe-L-Phe-OH；(S)-2-((S)-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate；2-(2-((naphthalen-2-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；Nap-FF；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 480.563
• InChiKey: IYVWBKAVHZILOI-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(2-(naphthalen-6-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid 在 sodium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 NapFFK(Boc)
  参考文献：
  名称：

  Using supramolecular hydrogels to discover the interactions between proteins and molecular nanofibers of small molecules

  摘要：

  我们在此报告了首次使用超分子水凝胶来发现小分子聚集体的蛋白质靶标的例子。

  DOI：

  10.1039/c2cc33631f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-(2-(naphthalen-6-yl)acetamido)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile supramolecular hydrogel of nitrilotriacetic acid (NTA) for binding metal ions and magnetorheological response

  摘要：

  我们报道了一种新型超分子水凝胶剂，它含有亚硝基三乙酸（NTA）基序，能够与镍颗粒或钬离子相互作用形成磁流变水凝胶，或作为一种高效的金属离子吸收剂形成水凝胶。

  DOI：

  10.1039/c1jm10822k

文献信息

• Self-assembled hybrid nanofibers confer a magnetorheological supramolecular hydrogel
  作者：Zhimou Yang、Hongwei Gu、Jun Du、Jinhao Gao、Bei Zhang、Xixiang Zhang、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.009

  日期：2007.7

  application of a small magnetic field. We use self-assembly to create hybrid nanofibers, which consist of supramolecular hydrogelators and magnetic nanoparticles, as the matrices of the hydrogel. Localized in the nanofibers at a distance of 1–2 nm, the magnetic nanoparticles occupy a small volume fraction of the hydrogel, significantly enhancing the magnetic dipole interactions between them, which

  大多数由液体中的磁性微粒组成的磁流变材料需要大量的磁性微粒和较大的磁场才能达到所需的效果。在这里，我们报告了一种新型的磁流变材料，该材料由少量磁性纳米颗粒（0.8 wt％）组成，但在施加小磁场时表现出较大的流变变化（即，凝胶-溶胶转变）。我们使用自组装来创建杂化纳米纤维，该杂化纳米纤维由超分子水凝胶剂和磁性纳米颗粒组成，作为水凝胶的基质。磁性纳米粒子位于纳米纤维中1-2 nm处，占据了水凝胶的一小部分体积，显着增强了它们之间的磁偶极相互作用，从而导致了较大的磁响应。
• Facile synthesis of a biocompatible silver nanoparticle derived tripeptide supramolecular hydrogel for antibacterial wound dressings
  作者：Turibius Simon、Chung-Shu Wu、Jie-Chuan Liang、Chieh Cheng、Fu-Hsiang Ko

  DOI：10.1039/c5nj01981h

  日期：——

  Through a mineralization process, Nap-FFC peptides produced transparent silver nanoparticle-based hydrogels (AgNPs@Nap-FFC) for antibacterial wound dressing.

  通过矿化过程，Nap-FFC肽产生了基于透明银纳米颗粒的水凝胶（AgNPs@Nap-FFC），用于抗菌敷料。
• Constructing Cross-Linked Nanofibrous Scaffold via Dual-Enzyme-Instructed Hierarchical Assembly
  作者：Shijin Zhang、William Cortes、Ye Zhang

  DOI：10.1021/acs.langmuir.0c01023

  日期：2020.6.9

  enzyme-instructed hierarchical assembly. Upon the treatment of alkaline phosphatase, one molecule undergoes enzyme-instructed self-assembly forming uniformed nanofibers. The other one that can self-assemble into vesicles undergoes enzyme-induced transformation of self-assembly converting vesicles into irregular aggregates upon the treatment of carboxylesterase. Coadministration of two enzymes to a mixture of these

  为了探索逐步组装在生物材料制造中的潜力，我们设计并合成了两个基于肽的分子，用于酶指导的分层组装。在碱性磷酸酶处理后，一个分子经历了酶指导的自组装，形成了均匀的纳米纤维。可以自组装成囊泡的另一种经过羧酸诱导的酶诱导的自组装转化将囊泡转化为不规则的聚集体。两种酶以逐步的方式共同施用到​​这两种分子的混合物中，产生了物理打结的纳米纤维支架，其可用作细胞培养的纳米结构基质。
• Enzyme‐Instructed Intracellular Molecular Self‐Assembly to Boost Activity of Cisplatin against Drug‐Resistant Ovarian Cancer Cells
  作者：Jie Li、Yi Kuang、Junfeng Shi、Jie Zhou、Jamie E. Medina、Rong Zhou、Dan Yuan、Cuihong Yang、Huaimin Wang、Zhimou Yang、Jianfeng Liu、Daniela M. Dinulescu、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.201507157

  日期：2015.11.2

  Anticancer drug resistance demands innovative approaches that boost the activity of drugs against drug‐resistant cancers without increasing the systemic toxicity. Here we show the use of enzyme‐instructed self‐assembly (EISA) to generate intracellular supramolecular assemblies that drastically boost the activity of cisplatin against drug‐resistant ovarian cancer cells. We design and synthesize small

  抗癌药物耐药性需要创新的方法来增强药物对抗耐药癌症的活性而不增加全身毒性。在这里，我们展示了使用酶引导自组装（EISA）来生成细胞内超分子组装体，从而大大提高顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性。我们设计并合成小肽前体作为羧酸酯酶（CES）的底物。 CES 裂解预先安装在前体上的酯键，形成肽，这些肽在水中自组装形成纳米纤维。在最佳浓度下，前体本身对细胞无害，但它们使顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性增加了一倍或三倍。这项工作展示了一种简单但基本的新方法，将非细胞毒性成分引入顺铂联合疗法中，而不增加系统负担或副作用。
• Versatile Small-Molecule Motifs for Self-Assembly in Water and the Formation of Biofunctional Supramolecular Hydrogels
  作者：Ye Zhang、Yi Kuang、Yuan Gao、Bing Xu

  DOI：10.1021/la1020324

  日期：2011.1.18

  hydrogelators for molecular self-assembly in water to result in a series of supramolecular hydrogels. Using a compound that consists of two phenylalanine residues and a naphthyl group (also abbreviated as NapFF (1) in this text) as an example of the samogens, we demonstrated the ability of the samogens to convert bioactive molecules into molecular hydrogelators that self-assemble in water to result in nanofibers

  这篇专题文章介绍了新的结构基序（称为“samogen”），它们作为水凝胶剂的构建块，用于分子在水中的自组装，从而产生一系列超分子水凝胶。使用由两个苯丙氨酸残基和一个萘基组成的化合物（也缩写为 NapFF ( 1) 在本文中) 作为 samogens 的一个例子，我们展示了 samogens 将生物活性分子转化为分子水凝胶剂的能力，这些分子水凝胶剂在水中自组装以产生纳米纤维。通过简要总结这些衍生自 samogens 的分子水凝胶的特性和应用（例如，伤口愈合、药物输送、控制细胞命运、分型细菌和催化），我们打算说明小分子水凝胶的基本要求和前景用于化学、材料科学和生物医学领域的应用。