(S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 96943-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid；(S)-2-((S)-4-Benzyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-3-phenyl-propionsaeure；(2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 96943-03-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: DEAFEYNFQHJCBC-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid 生成 (2S)-2-[(4Z)-4-benzylidene-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-((S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments

  摘要：

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。

  DOI：

  10.1039/c8ob02901f

文献信息

• Latent inhibitors. Part 4. Irreversible inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by hydantoins derived from amino acids
  作者：Ian G. Buntain、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19880003175

  日期：——

  Hydantoins and ureas derived from α-amino acids are shown to interact with dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium(Zymobacterium)oroticum, chiefly as weak competitive inhibitors but that the hydantoin derived from phenylalanine, 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin, is a time-dependent irreversible inhibitor of the enzyme. Inhibition experiments with derivatives of this hydantoin and

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。
• Irreversible inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by hydantoins derived from amino acids
  作者：Ian G. Buntain、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/c39850000242

  日期：——

  3-(1-Carboxy-2-phenylethyl)-5-benzylhydantion is a time-dependent, irreversible inhibitor of dihydro-orotate dehydrogenase from Zymobacterium(Clostridium)oroticum.

  3-（1-羧基-2-苯基乙基）-5- benzylhydantion是时间依赖性的，不可逆的二氢乳清酸脱氢酶抑制剂从Zymobacterium（梭状芽孢杆菌）oroticum。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity studies of imidazolidine-2,4-dione derivatives as Bcl-2 inhibitors
  作者：Gang Wang、Yutao Wang、Lei Wang、Leiqiang Han、Xuben Hou、Huansheng Fu、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.023

  日期：2015.12

  Anti-apoptotic B-cell lymphoma-2 (Bcl-2) proteins are promising targets for cancer therapy. In the present study, a series of imidazolidine-2,4-dione derivatives were designed and synthesized to test their inhibitory activities against anti-apoptotic Bcl-2 proteins. Among them, compound 8k had better growth inhibitory effects on K562 and PC-3 cell lines compared to lead compound WL-276. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Terminal Groups of Poly-α-amino Acids
  作者：Michael Sela、Arieh Berger

  DOI：10.1021/ja01612a054

  日期：1955.4
• Selective Solid Phase Synthesis of Ureas and Hydantoins from Common Phenyl Carbamate Intermediates
  作者：Xiao、Khehyong Ngu、Corinne Chao、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1021/jo971087i

  日期：1997.10.1