Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl bromomethane | 159141-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl bromomethane
• 英文别名: Cbz-Ala-Ala-Phe-CH2Br；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 159141-68-1
• 化学式: C₂₄H₂₈BrN₃O₅
• 分子量: 518.407
• InChiKey: BXLCVIVBBCRDOD-ZWOKBUDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl bromomethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 threo Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl epoxide 、 erythro Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl epoxide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 Cbz-alanyl-alanyl-phenylalanyl bromomethane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7