potassium succinimide | 50433-20-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: potassium succinimide
• 英文别名: Potassium;5-oxo-3,4-dihydropyrrol-2-olate
• CAS: 50433-20-0
• 化学式: C₄H₄NO₂*K
• 分子量: 137.18
• InChiKey: XJOQAXBQFQJFOF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium succinimide 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-苯基乙醇的两种高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了两种对映选择性合成2-氨基-1-苯基乙醇的方法。第一种方法是利用对映选择性的恶唑硼烷催化的2-氯苯乙酮（苯甲酰氯）的硼烷还原反应，以93-97％的ee收率得到良好的手性氯醇。与稀氢氧化铵反应可得到高收率和高ee的氨基醇。第二种方法涉及首先将苯甲酰氯转化为琥珀酰亚胺基苯乙酮，然后使用手性钌配合物与碱和旋光性胺一起氢化（Noyori程序）。这样以非常好的收率得到光学活性的琥珀酰亚胺基醇，ee为98％。用稀碱水解产生旋光性氨基醇，产率非常高，对映选择性极好。

  DOI：

  10.1021/op060122x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 potassium succinimide
  参考文献：
  名称：

  2,5-吡咯烷二酮（琥珀酰亚胺）及其硝基阴离子的红外光谱和结构：实验和从头开始的 MO 研究

  摘要：

  摘要 基于定量红外光谱和 ab initio RHF 和 MP2 计算，研究了 2,5-吡咯烷二酮（琥珀酰亚胺）、其 15N 标记衍生物及其硝基阴离子的结构。该理论很好地描述了强烈的频率下降（低至 138 cm-1）和羰基伸缩带的强度和分裂的两倍增加，这是由琥珀酰亚胺分子转化为硝基阴离子引起的。根据计算，这种转换导致环中所有键长和角度发生本质变化，但它仍然是平面的。阴离子电荷主要位于羰基内。琥珀酰亚胺的碱金属衍生物主要以游离溶剂化离子形式存在于 DMSO 中。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(99)00200-8
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium succinimide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4-amino-3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的对映选择性多米诺反应和中心到轴向手性转换的对映发散一锅法合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202102797

文献信息

• 手性β-取代-α,β-不饱和氨基醇类化合物的制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104447495B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种手性β‑取代‑α，β‑不饱和氨基醇类化合物的制备方法；在氮气气氛下，在溶剂和钯的手性催化剂存在的条件下，β‑取代‑α，β‑不饱和碳酸酯类化合物(I)发生不对称烯丙基取代反应，生成手性β‑取代‑α，β‑不饱和氨基醇类化合物(II)。本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Asymmetric Aminalization via Cation-Binding Catalysis
  作者：Sang Yeon Park、Yidong Liu、Joong Suk Oh、Yoo Kyung Kweon、Yong Bok Jeong、Mengying Duan、Yu Tan、Ji-Woong Lee、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.201703800

  日期：2018.1.24

  Asymmetric cation‐binding catalysis, in principle, can generate “chiral” anionic nucleophiles, where the counter cations are coordinated within chiral environments. Nitrogen nucleophiles are intrinsically basic, therefore, its use as nucleophiles is often challenging and limiting the scope of the reaction. Particularly, a formation of configurationally labile aminal centers with alkyl substituents

  原则上，不对称阳离子结合催化可生成“手性”阴离子亲核试剂，其中反阳离子在手性环境中进行配位。氮亲核试剂本质上是碱性的，因此，将其用作亲核试剂通常具有挑战性，并限制了反应的范围。特别地，由于亲电子底物的烯胺/亚胺平衡，具有烷基取代基的构型不稳定的缩醛中心的形成已经是一个艰巨的挑战。在此，我们报道了邻苯二甲酰亚胺钾与Boc保护的烷基和芳基取代的α-酰胺基砜的对映选择性亲核加成反应。在温和的反应条件下，原位生成的亚胺与氮亲核体平稳反应，生成对映体，对映体选择性良好。此外，
• Highly functionalized glyco-conjugated hexahydroazepindiones from saccharide imides via the Norrish type II reaction
  作者：Markus Stark、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.016

  日期：2006.7

  Starting from readily available protected 6-tosylates of D-glucose and D-mannose in both their pyranoside and furanoside forms as well as 6-tosylates of alpha-D-galactopyranose, the corresponding primary succinimido derivatives were obtained in good yield by nucleophilic displacement with potassium succinimide. These imido sugars were photochemically transformed into hexahydroazepindione derivatives such

  从易于获得的吡喃糖苷和呋喃糖苷形式的D-葡萄糖和D-甘露糖保护的6-甲苯磺酸盐以及α-D-吡喃半乳糖的6-甲苯磺酸盐开始，通过亲核置换并琥珀酰亚胺钾。例如通过Norrish II型反应，将这些亚氨基糖光化学转化为六氢a庚啶二酮衍生物。如所期望的，分子内烷基化通过1，6 H-吸收进行，导致稳定的双基。光反应的区域化学受构型，构象和电子特征的控制，有时受保护基团的影响。使用该途径，开发了一种新型的高度官能化的糖衍生的杂环的简便方法。
• Regioselectivity of the ring opening of propene oxides bearing electron-withdrawing substituents at the methyl group with Olah's reagent
  作者：Rolf Skupin、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00270-x

  日期：1998.11

  The regiochemistry of the hydrofluorination of terminal epoxides with Olah's reagent (Py·9HF) is dependent on the electron-withdrawing character of the β-substituents. Phenoxy ethers with different substitution patterns of the aromatic ring and several N-heterocycles were examined as β-substituents.

  Olah试剂（Py·9HF）对末端环氧化物进行氢氟化的区域化学反应取决于β取代基的吸电子特性。研究了具有不同取代模式的芳环和几个N杂环的苯氧基醚作为β取代基。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS BY ENZYMATIC REDUCTION AND NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE D'ALCOOLS BÊTA-AMINO OPTIQUEMENT ACTIFS PAR RÉDUCTION ENZYMATIQUE ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2019123311A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Subject-matter of the present invention is a process for preparing intermediates for the synthesis of optically active beta-amino alcohols by enzymatic reduction of the corresponding beta-amino ketones. Subject-matter of the invention are also said novel synthesis intermediates and the use thereof in the preparation of active pharmaceutical ingredients, among which vilanterol and the salts thereof.

  本发明的主题是一种通过酶还原相应的β-氨基酮来制备光学活性β-氨基醇合成中间体的方法。该发明的主题还包括所述新型合成中间体及其在制备活性药用成分中的应用，其中包括维兰特罗和其盐。