cholest-4-en-3-one | 601-57-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 4-chlolesten-3-one；Δ⁴⁽⁵⁾-Cholesten-3-on；Δ⁴-Cholesten-3(?)-on；Δ⁴-Cholesten-on-(3)；Δ⁴-Cholesten-3-one；Δ⁴-Cholestenon-(3)；(10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 601-57-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NYOXRYYXRWJDKP-IVFFKYSXSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 比旋光度：
  92.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FZ7700000
• 海关编码：
  29142900
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

Cholestenone（4-胆固醇酮）是胆固醇的中间氧化产物，主要在肝脏中代谢。这种化合物在膜中具有很高的流动性，能够影响胆固醇的翻转和外排过程，并可能导致细胞长期功能缺陷。

靶点

Human 内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-4-en-3-one 在 钯 4-甲氧基吡啶 、 氢气 作用下， 以99.5%的产率得到Koprostan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective hydrogenation of 3-oxo-4-ene and -1,4-diene steroids to 5.beta. compounds with palladium catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a043
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 t-BuOSmI₂ 、 环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  New preparations of lanthanide alkoxides and their catalytical activity in Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a053

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Efficient One-Pot Conversion of Carbonyl Compounds to Their α,β-Unsaturated Derivatives Using a Recoverable, Minimally Fluorous Organoselenium Reagent
  作者：David Crich、Gregory R. Barba

  DOI：10.1021/ol005669p

  日期：2000.4.1

  A protocol for the preparation of a fluorous arylselenenyl chloride is described. This selenenyl chloride may be used for the direct alpha-selenation of ketones and, following oxidation and syn-elimination, formation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Treatment of the crude reaction mixtures with sodium metabisulfite reduces the various selenium species to the diaryl diselenide, which is

  描述了用于制备氟代芳基硒烯基氯的方案。该硒烯基氯化物可用于酮的直接α-硒化反应，以及在氧化和同消除后形成α，β-不饱和羰基化合物。用偏亚硫酸氢钠处理粗反应混合物，将各种硒还原为二芳基二硒化物，然后通过连续的氟萃取以高收率回收。
• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• US7825269B2
  申请人：——

  公开号：US7825269B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8163944B2
  申请人：——

  公开号：US8163944B2

  公开（公告）日：2012-04-24