4-cholesten-3-one (1R,2R)-1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol ketal | 499982-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-cholesten-3-one (1R,2R)-1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol ketal
• 英文别名: (4'R,5'R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4',5'-bis(2-nitrophenyl)spiro[1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 499982-87-5
• 化学式: C₄₁H₅₄N₂O₆
• 分子量: 670.89
• InChiKey: OCFPYWWSLDFQQF-VHIJEVCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cholesten-3-one (1R,2R)-1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol ketal 以76%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  双（邻硝基苯基）乙二醇：一种实用的对酮和醛的光不稳定保护基。

  摘要：

  双（邻硝基苯基）乙二醇和酮或醛的缩酮在中性条件下通过用350 nm的光照射而平滑地脱保护。在碱性，酸性和氧化性介质中的化学稳定性使这种保护形式与经典保护基团正交。外消旋和对映纯形式都可以从廉价的原料中分两步轻松获得。

  DOI：

  10.1021/jo026347x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dinitrostilbene 在 甲基磺酰胺 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cholesten-3-one (1R,2R)-1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol ketal
  参考文献：
  名称：

  双（邻硝基苯基）乙二醇：一种实用的对酮和醛的光不稳定保护基。

  摘要：

  双（邻硝基苯基）乙二醇和酮或醛的缩酮在中性条件下通过用350 nm的光照射而平滑地脱保护。在碱性，酸性和氧化性介质中的化学稳定性使这种保护形式与经典保护基团正交。外消旋和对映纯形式都可以从廉价的原料中分两步轻松获得。

  DOI：

  10.1021/jo026347x

文献信息

• Bis(<i>o</i>-nitrophenyl)ethanediol:  A Practical Photolabile Protecting Group for Ketones and Aldehydes
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo026347x

  日期：2003.2.1

  The ketals of bis(o-nitrophenyl)ethanediol and ketones or aldehydes are smoothly deprotected in neutral conditions by irradiation with 350 nm light. The chemical stability in basic, acidic, and oxidizing media makes this form of protection orthogonal to classical protecting groups. Both racemic and enantiopure forms are readily available in two steps from inexpensive starting materials.

  双（邻硝基苯基）乙二醇和酮或醛的缩酮在中性条件下通过用350 nm的光照射而平滑地脱保护。在碱性，酸性和氧化性介质中的化学稳定性使这种保护形式与经典保护基团正交。外消旋和对映纯形式都可以从廉价的原料中分两步轻松获得。