Tert-butyl 6-methyl-3-oxo-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate | 1443995-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Tert-butyl 6-methyl-3-oxo-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-methyl-3-oxo-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1443995-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₃
• 分子量: 383.45
• InChiKey: JLYYKGYSPSUOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 6-methyl-3-oxo-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 Tert-butyl 6-methyl-3-oxo-8-(3-pyridin-2-ylpropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119