tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1222871-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1222871-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: VFZJWSMFLANLIM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 (1S,2S,4S,5R)-2-((S)-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)(2-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-1-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methylbut-2enyl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能相转移催化剂催化2-氧代吲哚的对映选择性烷基化：（-）-去溴氟链胺B的合成

  摘要：

  开发了一种新的利用氢键作为控制元素的双功能相转移催化剂，以促进高效率和出色的对映选择性（高达97％ee）的全碳四元立体中心的有效对映选择性S N 2反应 。可延展的羟吲哚底物。该方法的实用性通过（-）-去溴氟stramine B的简明和高度对映选择性合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201800313
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：通过ATAD的不对称化合成螺氧并吲哚-Urazoles

  摘要：

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02361

文献信息

• Blue Light-Emitting Diode-Mediated <i>In Situ</i> Generation of Pyridinium and Isoquinolinium Ylides from Aryl Diazoesters: Their Application in the Synthesis of Diverse Dihydroindolizine
  作者：Saibal Sar、Souvik Guha、Tejas Prabakar、Debajit Maiti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01209

  日期：2021.9.3

  1/2, aryl diazoesters 3, and acrylic ester/3-alkenyl oxindoles 5/6 provide various dihydroindolizines 7 to 9 in excellent yield. The principle of the strategy is photolytic generation of nitrogen ylides from N-heteroarenes and aryl diazoesters and their subsequent [3 + 2] cycloaddition reaction with dipolarophiles. Detailed mechanistic analysis of the transformation through control experiments establishes

  蓝色发光二极管介导的环境上可持续的三个组分吡啶中/反应异喹啉1/2，芳基diazoesters 3，和丙烯酸酯/ 3-链烯基羟吲哚5/6提供各种dihydroindolizines 7到9的优良率。该策略的原理是从 N-杂芳烃和芳基重氮酯光解生成氮叶立德，以及它们随后与偶极体的 [3 + 2] 环加成反应。通过对照实验对转化进行详细的机械分析，将这一策略作为光解多组分反应的基础。
• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Highly efficient synthesis of enantioenriched fully-substituted spirocyclohexane oxindoles via a Michael-Michael-aldol cascade reaction
  作者：Qiang-Sheng Sun、Hua Lin、Xun Sun、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.019

  日期：2016.12

  A highly efficient organocatalyzed Michael-Michael-aldol cascade reaction for the construction of enantioenriched spirocyclohexane oxindoles bearing six consecutive stereocenters, up to three quaternary stereocenters, including two consecutive quaternary stereocenters has been achieved in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  一种高效的有机催化Michael-Michael-aldol级联反应，可在温和条件下以良好的收率获得良好的收率，以构建对映体富集的螺环己烷己吲哚，该螺环具有六个连续的立体中心，多达三个四级的立体中心，包括两个连续的四级立体中心。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Michael/­Alkylation Cascade Reaction for the Asymmetric Synthesis of Nitro-Spirocyclopropanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201500533

  日期：2015.8

  diastereoselective and enantioselective cyclopropanation reaction has been developed by employing a Michael/alkylation cascade reaction between (E)-3-arylenechroman-4-one or (E)-2-arylideneindan-1-one derivatives and a bromonitroalkane with a chiral squaramide catalyst. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis for nitro-spirocyclopropanes that have three adjacent stereogenic centers, including

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。