1''-tert-butyl 7'-ethyl (6'R,7'R)-2'',5'-dioxo-1',1'',2'',3',4',5',7',8'-octahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,2'-naphthalene-6',3''-indole]-1'',7'-dicarboxylate | 1610724-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1''-tert-butyl 7'-ethyl (6'R,7'R)-2'',5'-dioxo-1',1'',2'',3',4',5',7',8'-octahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,2'-naphthalene-6',3''-indole]-1'',7'-dicarboxylate
• CAS: 1610724-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: ZJADGXZMCNUYHO-PPHZAIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 3-(tert-butylamino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1''-tert-butyl 7'-ethyl (6'R,7'R)-2'',5'-dioxo-1',1'',2'',3',4',5',7',8'-octahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,2'-naphthalene-6',3''-indole]-1'',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297