(1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 23020-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；trans-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 23020-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD12195831
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHDDRJBFJBDEPW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 以44%的产率得到(1S,2R)-2-苯基环丙胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral cyclopropane compounds through microbial transformations of trans-2-arylcyclopropanecarbonitriles

  摘要：

  Enantioselective biotransformations of racemic trans-2-arylcyclopropanecarbonitriles catalyzed by Rhodococcus sp. AJ270 cells proceeded efficiently to give good to excellent optical yields of (-)-(1R,2R)-2-arylcyclopropanecarboxamides and (+)-(1S,21S)-2-arylcyclopropanecarboxylic acids, which were converted into optically active cyclopropylmethylamine and cyclopropylamine derivatives upon reduction and the Curtius rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01031-5
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效�