1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one | 2093007-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one；1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylethanone
• CAS: 2093007-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: OQVHBGZSXQXNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 溶剂黄146 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  披露了用于制备阿普雷米拉斯特及其中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2017059040A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.01h， 生成 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  披露了用于制备阿普雷米拉斯特及其中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2017059040A1

文献信息

• Rh/DuanPhos-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Vinylsulfides: An Approach to Chiral β-Acetylamino Sulfides
  作者：Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01115

  日期：2017.6.2

  Rh/DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging beta-acetylamino vinylsulfides has been developed; affording chiral beta-acetylamino, sulfides with high yield's and excellent ee's (up to, 99% ee). This novel methodology provides an efficient and' concise, synthetic route, to chiral beta-acetylamino sulfides. The potential utility of this protocol in the synthesis of Apremilast has also been disclosed.
• 10.1002/cjoc.202400351
  作者：Tang, Langyu、Yang, Xinjie、Sun, Ningning、Wu, Guojiao、Wu, Yuzhou、Zhong, Fangrui

  DOI：10.1002/cjoc.202400351

  日期：——

  Comprehensive SummaryThe implementation of divergent protein engineering on the natural transaminase Vf‐ω‐TA led to the development of two effective mutants (M2 and M8), enabling the enzymatic synthesis of chiral amine precursors of Rivastigmine and Apremilast, respectively. The evolution of the enzymes was guided by crystal structures and a focused mutagenesis strategy, allowing them to effectively address the challenging ketone substrates with significant steric hindrance. Under the optimized reaction parameters, transamination proceeded smoothly in good conversions and with perfect stereochemical control (> 99% ee). These processes utilize inexpensive α‐methylbenzylamine as an amine donor and avoid the continuous acetone removal and costly LDH/GDH/NADH systems.
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST, ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2017059040A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed are processes for the preparation of Apremilast and intermediates for its preparation.

  披露了用于制备阿普雷米拉斯特及其中间体的制备过程。