N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine | 7597-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine；N-(3-aminopropyl)-7-chloroquinolin-4-amine；N-(7-chloro-4-quinolyl)-1,3-diaminopropane；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 7597-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD07628390
• 分子量: 235.716
• InChiKey: YXPOTYIIRALLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(7-chloro-[4]quinolyl)-N'-propyl-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of an Intramolecular Hydrogen-Bonding Motif in the Side Chain of 4-Aminoquinolines Enhances Activity against Drug-Resistant P. falciparum

  摘要：

  Previous data showing that several chloroquine analogues containing an intramolecular hydrogen-bonding motif were potent against multidrug-resistant P. falciparum led to the exploration of the importance of this motif. A series of 116 compounds containing four different alkyl linkers and various aromatic substitutions with hydrogen bond accepting capability was synthesized. The series showed broad potency against the drug-resistant W2 strain of P. falciparum. In particular, a novel series containing variations of the alpha-aminocresol motif gave eight compounds with IC50 values more potent than 5 nM against the W2 strain. Such simple modifications, significantly altering the pK(a) and sterics of the basic side chain in chloroquine analogues, may prove to be part of a strategy for overcoming the problem of worldwide resistance to affordable antimalarial drugs.

  DOI：

  10.1021/jm0600951
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040038957A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to dual molecules formed from coupling products complying with the formula 1 wherein A represents a residue of molecule with anti-malarial activity, Y 1 and Y 2 , represent a linear or ramified alkylene chain at C1 to C5, with the possibility of either Y 1 or Y 2 being absent, U is an amine, amide, sulphonamide, carboxyl, ether or thioether function, said function linking Y 1 and Y 2 , Z 1 and Z 2 , represent a linear arylene or alkylene, with the possibility of either Z 1 or Z 2 being absent, or Z 1 +Z 2 together represent a polycyclic structure including the junction carbons Ci and Cj, R 1 and R 2 , represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing the hydrosolubility of the dual molecule, R x and R y form a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, Cj being one of the peaks of said cyclic peroxide, or R x or R y is a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, which may comprise 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, and one or more substituents R 3 , identical or different, at least one representing a halogen atom, an —OH group, a —CF 3 group, an aryl, an alkyl or alkoxy at C1 to C5, —NO 2 , the other substituent(s) having one of these correspondences or a hydrogen, and their addition salts with pharmacological acceptable acids. Application as medicinal products with anti-malarial activity.

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。
• Design and synthesis of 4-Aminoquinoline-isoindoline-dione-isoniazid triads as potential anti-mycobacterials
  作者：Anu Rani、Matt D. Johansen、Françoise Roquet-Banères、Laurent Kremer、Paul Awolade、Oluwakemi Ebenezer、Parvesh Singh、Sumanjit、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127576

  日期：2020.11

  against Vero cells. The conjugates lacking either isoniazid or quinoline core in their structural framework failed to inhibit the growth of M. tuberculosis; thus, further strengthening the proposed design of triads in the present study.

  合成了一系列的4-氨基喹啉-异吲哚啉-二酮-异烟肼三联体，并评估了它们的抗分枝杆菌活性和细胞毒性。大多数合成的化合物对MIC为5.1-11.9 µM的结核分枝杆菌mc 2 6230菌株均显示出有希望的活性，并且对Vero细胞无细胞毒性。在结构上缺乏异烟肼或喹啉核心的结合物不能抑制结核分枝杆菌的生长; 因此，在本研究中进一步加强了建议的三合会设计。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Side Chain Modified 4-Aminoquinoline Derivatives
  作者：V. Raja Solomon、W. Haq、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1021/jm061002i

  日期：2007.1.1

  side-chain modified 4-aminoquinolines have been synthesized and found active against P. falciparum in vitro and P. yoelli in vivo. Compounds 6, 11, 12, and 19 exhibited superior in vitro activity compared to chloroquine. Selected compounds 6, 12, and 19 exhibited significant suppression in the in vivo assay. These analogs form a complex with hematin and inhibit the beta-hematin formation, suggesting that

  已经合成了一系列新的侧链修饰的4-氨基喹啉，它们在体外和体内对恶性疟原虫具有活性。与氯喹相比，化合物6、11、12和19表现出优异的体外活性。所选化合物6、12和19在体内测定中显示出显着的抑制作用。这些类似物与血红素形成复合物并抑制β-血红素的形成，表明这类化合物可作用于血红素聚合目标。
• Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation of substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines coupled <i>via</i> alkyl/amide linkers
  作者：Anu Rani、Albertus Viljoen、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c8ra10532d

  日期：——

  A series of secondary amine-substituted isoindoline-1,3-dione-4-aminoquinolines were prepared via microwave heating and assayed for their anti-mycobacterial activities.

  一系列次烷基胺取代的异吲哚啉-1,3-二酮-4-氨基喹啉通过微波加热制备，并进行了抗分枝杆菌活性测定。