tert-butyl N-3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propylcarbamate | 849180-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 849180-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 335.834
• InChiKey: SNRXJWFLBOJNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 以93%的产率得到tert-butyl N-3-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的4-氨基喹啉类药物对耐氯喹和敏感的恶性疟原虫菌株具有活性，该菌株也能抑制肉毒杆菌血清型A。

  摘要：

  我们报告了将4-氨基-7-氯喹啉与甾体和金刚烷成分偶联以提供具有出色的体外抗疟活性（IC90（W2）低至6.74 nM）的小分子的初步结果。相同的实体还以低微摩尔水平（7-31 microM）抑制肉毒杆菌神经毒素血清型A轻链金属蛋白酶。有趣的是，赋予增加的抗疟活性的结构特征也提供了增加的金属蛋白酶抑制，因此允许针对不同靶同时进行化合物优化。

  DOI：

  10.1021/jm800737y

文献信息

• Design and synthesis of new antimalarial agents from 4-aminoquinoline
  作者：V. Raja Solomon、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、S.B. Katti

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.051

  日期：2005.3

  This study describes the synthesis of new 4-aminoquinoline derivatives and evaluation of their activity against a chloroquine sensitive strain of P. falciparum in vitro and chloroquine resistant N-67 strain of P. yoelii in vivo. All the analogues were found to form strong complex with hematin and inhibit the P-hematin formation in vitro. These results suggest that these compounds act on heme polymerization target. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.