N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(pentafluorobenzoyl)-1,3-diaminopropane | 1109000-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(pentafluorobenzoyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• CAS: 1109000-37-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClF₅N₃O
• 分子量: 429.777
• InChiKey: OQIOMMZOGWPZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 、 五氟苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-(pentafluorobenzoyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基-7-氯喹啉酰胺、磺胺、尿素和硫脲的合成和抗疟活性

  摘要：

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.009

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009148659A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.