(S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one | 179944-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one
• CAS: 179944-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: OVRLLKAVRCDVLN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one 在 chromium dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (E)-(2S,7S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二烯系统的有效构建来合成新型加波内酯类似物的关键中间体。

  摘要：

  有效合成方法的发展实现了关键中间体的多克合成，这对于加蓬内酯类似物的C6官能团的修饰非常有用。通过霍纳-埃蒙斯反应，Weinreb酰胺与烷基锂的烷基化以及随后的Wittig反应提供了包括共轭二烯的关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.992
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[2-[[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxymethoxy]ethyl]silane 在 palladium hydroxide - carbon 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Galbonolide B and the Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Bruno Tse

  DOI：10.1021/ja961344l

  日期：1996.1.1

  Since the relative stereochemistry of galbonolide B had been determined from the X-ray structure, the absolute stereochemistry of galbonolide B was therefore formally established to be structure 1, which contradicted earlier speculations in the literature. A total synthesis of galbonolide B has been completed. A highly selective method was developed for the assembly of the peculiar diene unit using Martin's

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...
• Synthesis of a Key Intermediate of Novel Galbonolide Analogues via Efficient Construction of a Conjugated Diene System
  作者：Hiroki Sakoh、Hideki Jona、Yuichi Sugimoto、Hideaki Imamura、Shunji Sakuraba、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1248/cpb.52.992

  日期：——

  The development of an efficient synthetic method enabled multi-gram synthesis of a key intermediate, which is useful for the modification at the C6-functional group of galbonolide analogues. The structure of a key intermediate including a conjugated diene was afforded by Horner-Emmons reaction, alkylation of Weinreb amide with alkyl lithium and a subsequent Wittig reaction.

  有效合成方法的发展实现了关键中间体的多克合成，这对于加蓬内酯类似物的C6官能团的修饰非常有用。通过霍纳-埃蒙斯反应，Weinreb酰胺与烷基锂的烷基化以及随后的Wittig反应提供了包括共轭二烯的关键中间体的结构。