benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 64030-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-phenyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• CAS: 64030-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BVUZRTUBVZIRSQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Bromophenyl)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将金属化的氧化膦立体选择性地添加到脯氨酸衍生的酮缩醛中来立体控制一些旋光性β-羟基氧化膦的路线

  摘要：

  描述了一种不对称的Horner-Wittig加成反应，其中手性助剂与亲电子试剂连接。关键步骤是在Mukaiyama的脯氨酸衍生的酮缩醛中添加金属化的氧化膦（描述了改进的合成方法），并详细研究了影响这些反应立体选择性的因素。特别地，通过金属化的条件的适当选择，互补立体选择性观察到：在THF中反应，没有添加剂是顺式，而在添加了溴化锂甲苯反应选择性（Felkin非螯合控制）是抗选择性（克拉姆螯合控制）。

  DOI：

  10.1039/p19960002117
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylimino)ethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 三氯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone 、 (R)-2-(diphenylphosphoryl)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective Copper-Catalyzed Oxidative Phosphonation of α-Amino Ketones

  摘要：

  A novel and selective method of simple copper-salt catalyzed phosphonation of alpha-amino carbonyl compounds to afford imidoylphosphonates is reported. This reaction system has a broad reaction scope. The convenient and environmentally benign process makes this protocol very attractive.

  DOI：

  10.1021/ol402355a

文献信息

• The Enantioselective Michael Addition of Thiols to Cycloalkenones by Using (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)-2-Anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as Chiral Catalyst
  作者：Keisuke Suzuki、Akihiko Ikegawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3277

  日期：1982.10

  Catalytic asymmetric addition of thiols to 2-cycloalkenone was studied by using the chiral amino alcohols, derived from L-hydroxyproline or (S)-proline, as base catalysts. Detailed investigation was carried out on the effects of the structure of the catalyst, the reaction medium, the temperature, and the concentration on the enantioselectivity. Good optical yields (47–88%) were achieved by the reaction

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。
• Use of amino amides derived from proline as chiral ligands in the ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reaction of ketones
  作者：Hae Yoon Rhyoo、Young-Ae Yoon、Hee-Jung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00914-5

  日期：2001.7

  We developed an efficient, easily available, and easy to use proline amide-based ruthenium(II) catalysts for the asymmetric hydride transfer reduction of prochiral ketones and e.e.s up to 98.8% have been measured.

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。
• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• Proline-Based Carbamates as Cholinesterase Inhibitors
  作者：Hana Pizova、Marketa Havelkova、Pavel Bobal、Sarka Stepankova、Tereza Kauerova、Andrzej Bak、Peter Kollar、Violetta Kozik、Michal Oravec、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22111969

  日期：——

  (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate demonstrated greater selectivity to BChE. The in silico characterization of the structure–inhibitory potency for the set of proline-based carbamates considering electronic, steric and lipophilic properties was provided using comparative molecular surface analysis (CoMSA) and principal component analysis (PCA). Moreover, the systematic space inspection

  制备并完全表征了二十五个苄基 (2S)-2-(芳基氨基甲酰基)吡咯烷-1-羧酸酯系列。测试了所有化合物的体外抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的能力，并确定了化合物对单个胆碱酯酶的选择性。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系对所有化合物的细胞毒性进行了筛选，这些化合物显示出微不足道的毒性。所有化合物对AChE均表现出中等程度的抑制作用；苄基 (2S)-2-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯 (IC50 = 46.35 μM) 是最有效的药物。另一方面，苄基 (2S)-2-[(4-溴苯基)-] 和苄基 (2S)-2-[(2-溴苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸酯表达抗 BChE 活性 (IC50 = 28.21和 27。分别为 38 μM）与利凡斯的明相当。邻溴化化合物以及 (2S)-2-[(2-羟基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-1-羧酸苄酯对 BChE
• Amino Acids and Peptides. XVI. Synthesis of N-Terminal Tetrapeptide Analogy of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effects on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Toshiki TSUJI、Masanori IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.3253

  日期：——

  N-Terminal tetrapeptide analogs of fibrin α-chain were synthesized by the solution method using a new active ester, the ester of the oxime of p-nitroacetophenone, and by the solid-phase method. Their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, amide analogs of Gly-Pro-Arg-Pro exhibited a more potent inhibitory effect.

  采用溶液法和固相法合成了纤维蛋白α链的N端四肽类似物，使用了一种新的活性酯，即对硝基乙酰苯酮的腙酯。考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，甘氨酸-脯氨酸-精氨酸-脯氨酸的酰胺类似物表现出更强的抑制效果。