1-phenyl-2-(phenylimino)ethanone | 1865-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylimino)ethanone
• 英文别名: phenylglyoxylidene aniline；1-phenyl-2-phenyliminoethanone
• CAS: 1865-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: IEVWCXLDHDCOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylimino)ethanone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚胺到 α-羰基酰胺：一种有效的氧化酰胺化方法

  摘要：

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500251
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylimino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-氨基羰基化合物与伯胺向2-氧代乙酰胺的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02012k

文献信息

• Direct synthesis of 2-oxo-acetamidines from methyl ketones, aromatic amines and DMF <i>via</i> copper-catalyzed C(sp³)–H amidination
  作者：Dianke Xie、Wei He、Jiang Xiao、Yao Wu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c9ra00616h

  日期：——

  2-oxo-acetamidines from methyl ketones using aromatic amines and DMF as nitrogen sources is reported via copper-catalyzed C(sp3)–H amidination. Various methyl ketones react readily with aromatic amines and DMF, producing 2-oxo-acetamidines in yields of 47 to 92%. This protocol features the simultaneous formation of C–N and CN bonds using DMF and aromatic amines as two different nitrogen sources. It

  据报道，通过铜催化的 C(sp 3 )–H 脒化，使用芳香胺和 DMF 作为氮源，从甲基酮合成 2-氧代-乙脒的简便方法。各种甲基酮很容易与芳香胺和 DMF 反应，生成 2-氧代乙脒，产率达 47% 至 92%。该协议的特点是同时形成 C-N 和 C N键使用DMF和芳香胺作为两种不同的氮源。因此，它提供了一种通过三个 C(sp 3 )-H 键脒化构建无环脒的有效方法。基于初步实验，揭示了这种转变的合理机制。
• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• Iron-catalyzed direct α-arylation of α-amino carbonyl compounds with indoles
  作者：Yan Zhang、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1039/c5ob02325d

  日期：——

  Fe(ClO₄)₃ catalyzed α-arylations of α-amino carbonyls with indoles are described with high functional group tolerance and broad substrate scope.

  Fe(ClO₄)₃催化的α-芳基化反应，可将α-氨基羰基化合物与吲哚进行反应，具有较高的官能团容忍性和广泛的底物范围。
• One-Pot Two-Step Multicomponent Process of Indole and Other Nitrogenous Heterocycles or Amines toward α-Oxo-acetamidines
  作者：Guillermo Martinez-Ariza、Nicholas McConnell、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00634

  日期：2016.4.15

  containing heterocycles, primary or secondary amines, arylglyoxaldehydes, and anilines is reported. The key step involves a tandem sequence of N-1 addition of a heterocycle or an amine to preformed α-iminoketones, followed by an air- or oxygen-mediated oxidation to form α-oxo-acetamidines. The scope of the reaction is enticingly broad, and this novel methodology is applied toward the synthesis of various

  据报道，碳酸铯促进了含有杂环，伯胺或仲胺，芳基乙醛醛和苯胺的NH的三组分反应。关键步骤涉及将N -1加成杂环或胺到预先形成的α-亚氨基酮的串联顺序，然后通过空气或氧气介导的氧化形成α-氧代-乙acet。该反应的范围非常诱人，并且该新颖的方法被应用于各种多环杂环的合成。