N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline | 15949-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline
• 英文别名: 1-chloro-3-(phenylamino)propan-2-ol；1-anilino-3-chloro-2-propanol；1-Anilino-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 15949-12-9
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: XRMROANJXRJLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C (decomp)
• 沸点：
  351.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline 在 potassium fluoride supported on Celite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 KF-Celite 介导的氨基卤代醇的闭环高区域选择性和高效合成氨基环氧化物

  摘要：

  几种氨基环氧化物的区域选择性合成已经在没有观察到任何痕量氮杂环丁烷醇的情况下实现，当氨基卤代醇用碱处理时，氮杂环丁醇通常被报道为唯一的反应产物。使用温和支持的碱 KF-Celitein 回流乙腈对于调节观察到的优异区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260961
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2,2,2-trifluoro-N-phenylacetamido)propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 作用下， 生成 N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  First General Route to Substituted α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones by Oxidation of N-Protected Aminohalohydrins: The Importance of Disrupting Hydrogen Bond Networks

  摘要：

  通过红外光谱和计算机建模证实，δ-芳香族氨基醇中存在分子内和分子间氢键网络，这抑制了它们氧化成相应的δ-氨基酮。一个简单的方案，包括高区域选择性保护（作为氨基甲酸酯）和随后的 Dess-Martin 高碘烷氧化，可得到接近定量产率的所需 N 保护酮，用碘三甲基硅烷温和处理后，可得到一系列不同官能化的δ-±-芳基氨基-δ′-氯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257938

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• An efficient method for regioselective ring opening of epoxides by amines under microwave irradiation using Bi(NO₃)₃·5H₂O as a catalyst
  作者：Shobha Bansal、Yogendra Kumar、Parveen Pippal、Dipak K. Das、Panchanan Pramanik、Prabal P. Singh

  DOI：10.1039/c6nj03701a

  日期：——

  Bismuth(III)nitrate pentahydrate, a highly efficient environmentally benign catalyst, is used for the nucleophilic ring opening of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic, aliphatic and heteroaromatic amines under solvent free microwave conditions reducing the reaction time drastically to afford the corresponding β-amino alcohols in good to excellent yields with high regioselectivity. The products obtained were

  硝酸铋（III）五水合物，一种高效的环境友好型催化剂，用于在无溶剂微波条件下与芳香族，脂肪族和杂芳香族胺一起对环氧氯丙烷和氧化苯乙烯进行亲核开环，从而大大缩短了反应时间，从而提供了相应的β-氨基醇具有良好的收率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性。获得的产物通过柱色谱法直接纯化，并通过1 H和13 C NMR，FTIR和质谱进行表征。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• X‐ray structurally characterized Mo (VI), Fe (III) and Cu (II) complexes of amide‐imine conjugate: (bio)catalytic and histidine recognition studies
  作者：Sabyasachi Ta、Milan Ghosh、Noor Salam、Jayanta Das、Manirul Islam、Paula Brandão、Vítor Félix、Jesus Sanmartin、Debasis Das

  DOI：10.1002/aoc.5823

  日期：2020.10

  nzohydrazide (H2LPTASAL), derived from 4‐methyl‐benzoic acid hydrazide (PTA) and 2‐hydroxybenzaldehyde is used to prepare Mo (VI), Cu (II) and Fe (III) complexes. The X‐ray structurally characterized complexes have been explored as catalyst for amine assisted asymmetric ring opening (ARO) of epoxide, carbon‐heteroatom cross‐coupling and ethyl benzene oxidation. In addition, their catecholase like activities

  衍生自4-甲基苯甲酸酰肼（PTA）和2的酰胺-亚胺共轭物（E）-N'-（（2-羟基苯甲酰基-1-基）亚甲基）-4-甲基苯甲酰肼（H 2 L PTASAL） ‐羟基苯甲醛用于制备Mo（VI），Cu（II）和Fe（III）配合物。X射线的结构表征的配合物已被用作催化剂，用于胺辅助的环氧不对称开环（ARO），碳杂原子交叉偶联和乙苯氧化。另外，已经充分研究了它们的儿茶酚酶样活性。而且，Cu（II）配合物通过荧光光谱法选择性地识别组氨酸。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有