(1R,2R,4R)-p-menthane-1,2-diol | 20688-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-p-menthane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-p-Menthan-1,2-diol；(1R)-1r-Methyl-4c-isopropyl-cyclohexandiol-(1.2c)；(1R:2R:4R)-p-Menthandiol-(1.2)；1R,2R,4R-p-menthane-1,2-diol；(+)-trans-p-Menthan-1,2-diol；1-Hydroxyisocarvomenthol；1,2-Cyclohexanediol, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, [1R-(1I+/-,2I(2),4I(2))]-；(1R,2R,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 20688-46-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RYLFWQILVNWPEL-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-p-menthane-1,2-diol 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (+)-(R,R)-四氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  842.立体化学的环己烷衍生物。第四部分 一些仲叔1：2-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004384
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R,4R)-p-menthane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。乙酸双氧铀存在下烯烃的光氧化

  摘要：

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3022

文献信息

• Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 883 - 894
  作者：Piatkowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski,Z. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 2107 - 2112
  作者：Rykowski,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of (+)-Limonene. I. Esters of trans-p-Menthane-1,2-diol¹
  作者：WILLIAM F. NEWHALL

  DOI：10.1021/jo01103a009

  日期：1958.9
• Witkiewicz,K.; Chabudzinski,Z., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1545 - 1554
  作者：Witkiewicz,K.、Chabudzinski,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Insect repellents
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0476885B1

  公开（公告）日：1998-04-08