3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol | 1355483-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(4'-Allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol；3-[4-methoxy-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 1355483-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WPDQALJXRFYNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四溴化碳 、 氯化二乙基铝 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3'-allyl-5-(3,3-dibromoallyl)-2,4'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of honokiol and its analogues as potential neuropreventive agents

  摘要：

  An efficient synthesis of honokiol with Suzuki-Miyaura cross coupling obtained an overall yield of 45%. The proposed approach successfully synthesized several structurally similar alkyl, alkenyl and alkynyl analogues, seven of which showed potential neuropreventive activity against MPP+-induced and CHP/TBHP oxidative stress induced neuroblastoma cell death. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-diol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE

  摘要：

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。

  公开号：

  US20130303788A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-[6-methoxy-4'-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-biphenyl-3-yl]-propane-1,2-diol 、 对甲苯磺酸 、 在 3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 反应 36.0h， 以Therefore, 3-(4′-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol (compound 15) as a solid was obtained (89% yield over two steps)的产率得到3-(4'-allyloxy-6-methoxy-biphenyl-3-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE

  摘要：

  本文介绍了一种生产本草酚和其类似物的方法，以及由此制备的新型中间体。本文还公开了一种治疗帕金森病的药物组合物，其中包含本草酚和/或其类似物。

  公开号：

  US20130303788A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BIPHENOLIC COMPOUND, NOVEL BIPHENYL COMPOUND AND SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Chan Ming-Huan

  公开号：US20130303788A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method of producing honokiol and analogues thereof, and novel intermediates prepared by virtue thereof are disclosed herein. A pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease, which contains honokiol and/or the analogues thereof, is also disclosed herein.

  本发明公开了一种生产厚朴酚及其类似物的方法，以及由此制备的新颖中间体。还公开了一种用于治疗帕金森病的药物组合物，该组合物包含厚朴酚和/或其类似物。
• An expedient synthesis of honokiol and its analogues as potential neuropreventive agents
  作者：Subhankar Tripathi、Ming-Huan Chan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.030

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of honokiol with Suzuki-Miyaura cross coupling obtained an overall yield of 45%. The proposed approach successfully synthesized several structurally similar alkyl, alkenyl and alkynyl analogues, seven of which showed potential neuropreventive activity against MPP+-induced and CHP/TBHP oxidative stress induced neuroblastoma cell death. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.