4-hydroxydiclofenac | 1173794-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxydiclofenac
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dichloroanilino)-4-hydroxyphenyl]acetic acid；2-[2-(2,6-dichloroanilino)-4-hydroxyphenyl]acetic acid
• CAS: 1173794-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 312.152
• InChiKey: CFUMXZGGBYQFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxydiclofenac 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-[2-(2,6-dichloroanilino)-4-[2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Diclofenac derivatives with insulin-sensitizing activity

  摘要：

  A series of diclofenac derivatives were synthesized. The insulin-sensitizing activity of 28 new compounds was evaluated in 3T3-L1 cells. The compounds 10a and 10f exhibited similar insulin-sensitizing activity with positive drug rosiglitazone. (C) 2010 Lei Tang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.008
• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 recombinant cytochrome P₄₅₀ 2C₉ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-hydroxydiclofenac
  参考文献：
  名称：

  在400 MHz NMR上使用混合毛细管设备使用aSICCO信号定量重要的低量代谢物。

  摘要：

  新化学实体的代谢物会影响分子的安全性和功效，并且经常需要在临床前研究中进行量化。但是，代谢产物的合成标准品很少能在早期发现。需要探索诸如生物合成等替代方法来产生这些代谢产物。使用非破坏性分析程序评估这些少量代谢物的数量和纯度变得至关重要。定量NMR成为这些样品的选择方法。使用冷冻探针技术在高场NMR（> 500 MHz）方面的最新进展已帮助提高了分析少量此类样品的灵敏度。但是，并非所有实验室都可以常规使用这种NMR仪器。要使用配备宽带氟观测室温探针的低分辨率400 MHz NMR仪器常规分析代谢物的微克数量，开发了一种新型混合毛细管。为了定量分析样品中的代谢物，在获取NMR光谱后，使用了人工信号插入法（aSICCO）来计算浓度，该方法引入了内部校准的数学信号。使用布洛芬作为模型分析物，建立了aSICCO信号的线性。使用10 K扫描时，此过程的定量限为0.8 mM，可以随着扫描次数的增加而进

  DOI：

  10.1124/dmd.117.077073

文献信息

• Design, synthesis and insulin-sensitizing activity of indomethacin and diclofenac derivatives
  作者：Jiquan Zhang、Jianta Wang、Haoshu Wu、Yaoyao He、Gaofeng Zhu、Xing Cui、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.050

  日期：2009.6

  A series of aromatic acetic acid compounds were designed and synthesized on the basis of Non-steroidal anti-inflammatory drugs indomethacin and diclofenac. Compounds 5a, 7a, 5h, 7h and 17 could strongly promote insulin-regulated differentiation of 3T3-L1 cells in vitro. They acted as full or partial PPAR gamma agonist, or improved insulin resistance through non-PPAR gamma pathway. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diclofenac derivatives with insulin-sensitizing activity
  作者：Jian Ta Wang、Ying Wang、Ji Quan Zhang、Xing Cui、Yi Zhang、Gao Feng Zhu、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.008

  日期：2011.4

  A series of diclofenac derivatives were synthesized. The insulin-sensitizing activity of 28 new compounds was evaluated in 3T3-L1 cells. The compounds 10a and 10f exhibited similar insulin-sensitizing activity with positive drug rosiglitazone. (C) 2010 Lei Tang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Use of Hybrid Capillary Tube Apparatus on 400 MHz NMR for Quantitation of Crucial Low-Quantity Metabolites Using aSICCO Signal
  作者：Ranjeet Tiwari、Deepak Ahire、Hemantha Kumar、Sarmistha Sinha、Siddheshwar Kisan Chauthe、Murali Subramanian、Ramaswamy Iyer、Ramakanth Sarabu、Lakshmikant Bajpai

  DOI：10.1124/dmd.117.077073

  日期：2017.12

  Metabolites of new chemical entities can influence safety and efficacy of a molecule and often times need to be quantified in preclinical studies. However, synthetic standards of metabolites are very rarely available in early discovery. Alternate approaches such as biosynthesis need to be explored to generate these metabolites. Assessing the quantity and purity of these small amounts of metabolites

  新化学实体的代谢物会影响分子的安全性和功效，并且经常需要在临床前研究中进行量化。但是，代谢产物的合成标准品很少能在早期发现。需要探索诸如生物合成等替代方法来产生这些代谢产物。使用非破坏性分析程序评估这些少量代谢物的数量和纯度变得至关重要。定量NMR成为这些样品的选择方法。使用冷冻探针技术在高场NMR（> 500 MHz）方面的最新进展已帮助提高了分析少量此类样品的灵敏度。但是，并非所有实验室都可以常规使用这种NMR仪器。要使用配备宽带氟观测室温探针的低分辨率400 MHz NMR仪器常规分析代谢物的微克数量，开发了一种新型混合毛细管。为了定量分析样品中的代谢物，在获取NMR光谱后，使用了人工信号插入法（aSICCO）来计算浓度，该方法引入了内部校准的数学信号。使用布洛芬作为模型分析物，建立了aSICCO信号的线性。使用10 K扫描时，此过程的定量限为0.8 mM，可以随着扫描次数的增加而进