tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methane | 154678-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methane
• 英文别名: 1-[Bis(3-tert-butylazulen-1-yl)methyl]-3-tert-butylazulene
• CAS: 154678-34-9
• 化学式: C₄₃H₄₆
• 分子量: 562.838
• InChiKey: SNHUEENDSRDUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methane 在 hexafluorophosphoric acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methyl hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  三（3,6-二-吨-丁基-1-薁基）甲基阳离子; p K R +值最高的烃阳离子

  摘要：

  三（3,6-二-吨-丁基-1-薁）甲基（5），三（3-吨丁基-1-薁）甲基（10），和三（6-吨丁基-1-薁合成了（11）甲基六氟磷酸酯。他们的p K R +值分别确定为14.3、13.2和13.7，而5的值显示出有史以来最高的碳正离子化值。甲基阳离子5的极度稳定性主要归因于六个庞大的叔丁基的空间效应，以及三个a环的偶极结构的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75808-4
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.5h， 生成 tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的 Azulene 类似物的合成：极其稳定的碳氢化合物和作为分子螺旋桨阈值旋转机制的单环翻转的第一个例子

  摘要：

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1409

文献信息

• Shunji Ito, Noboru Morita, Toyonobu Asao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 5, S 751-754
  作者：Shunji Ito, Noboru Morita, Toyonobu Asao

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Azulene Analogues of Triphenylmethyl Cation: Extremely Stable Hydrocarbon Carbocations and the First Example of a One-Ring Flip as the Threshold Rotation Mechanism for Molecular Propellers
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.1409

  日期：1995.5

  A series of azulene analogues of triphenylmethyl cation (tri(1-azulenyl)methyl, di(1-azulenyl)phenylmethyl, and (1-azulenyl)diphenylmethyl hexafluorophosphates) were synthesized by hydride abstraction from the corresponding methane derivatives with DDQ. In order to examine the effect of substituents on the cations, and to enhance their stabilities, a series of cations bearing 3-methyl, 3-methoxycarbonyl

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...
• Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl cation; hydrocarbon cation with the highest pKR+ value
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75808-4

  日期：1994.1

  Tris(3,6-di-t-butyl-1-azulenyl)methyl (5), tri(3-t-butyl-1-azulenyl)methyl (10), and tri(6-t-butyl-1-azulenyl)methyl (11) hexafluorophosphates were synthesized. Their pKR+ values were determined as 14.3, 13.2, and 13.7, respectively, and the value of 5 showed the highest one as carbocation ever reported. The extreme stability of methyl cation 5 is mainly attributable to steric effects of six bulky

  三（3,6-二-吨-丁基-1-薁）甲基（5），三（3-吨丁基-1-薁）甲基（10），和三（6-吨丁基-1-薁合成了（11）甲基六氟磷酸酯。他们的p K R +值分别确定为14.3、13.2和13.7，而5的值显示出有史以来最高的碳正离子化值。甲基阳离子5的极度稳定性主要归因于六个庞大的叔丁基的空间效应，以及三个a环的偶极结构的贡献。