N,N-dimethyl-2-azulenecarboxamide | 1119108-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-azulenecarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethylazulene-2-carboxamide
• CAS: 1119108-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WJHNZTMVZMRVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  364.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-azulenecarboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-bis(4-bromophenyl)-1H-azuleno[2,1-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为非苯环芳族化合物的CH活化的Azulenes的扩展：铑和铱催化的Azulene羧酸与炔烃的氧化环化反应，以合成Azulenolactones和Benzoazulenes。

  摘要：

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03448
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-azulenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为非苯环芳族化合物的CH活化的Azulenes的扩展：铑和铱催化的Azulene羧酸与炔烃的氧化环化反应，以合成Azulenolactones和Benzoazulenes。

  摘要：

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03448

文献信息

• An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Masayuki Fujinaga、Kouichi Suetake、Kazuhiro Gyoji、Kei Kurotobi

  DOI：10.1055/s-0028-1083224

  日期：2008.12

  Azulene-2-boronic acid pinacol ester was conveniently transformed into 2-substituted azulenes bearing carboxyl, formyl, ester, or amino groups, which are difficult to access by conventional methods. Furthermore, the azulene-2-carboxylic acid thus synthesized was subjected to the Ugi four-component condensation to obtain a dipeptide-type product containing an azulene skeleton.

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。