(E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one | 49784-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-chloro-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 49784-50-1
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: LVDAEGPIAIOJHT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 rac-N-((8R,9R,10R)-8-chloro-6,6,9-trimethyl-2-tosyl-9-vinyl-2,6,7,8,9,10-hexahydronaphtho[1,2,3-cd]indol-10-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以8.5 g的产率得到(E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methylene)-5,5-dimethyl-4-methylene-1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole 在 (E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5,5-trimethyl-1-tosyl-1,5-dihydrobenzo[cd]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957

文献信息

• Total Synthesis of the Chlorine-Containing Hapalindoles K, A, and G
  作者：Aroop Chandra、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1002/anie.201100957

  日期：2011.8.8

  Overall brevity in the synthesis of the title compounds (see scheme) is achieved by a sequential electrophilic aromatic substitution of indole and a regio‐ and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition to establish the key precursor—a neopentyl chloride. A stereoselective Ritter reaction and dehydration are used for the installation of the isonitrile unit.

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。