(+)-formylpinane | 57357-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-formylpinane
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbaldehyde
• CAS: 57357-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VUNCLQCPKWLBRY-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-formylpinane 在 C₃₄H₄F₆₀NiO₄ 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 64.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到[1S-(1alpha,2beta,3alpha,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Klement, Ingo; Luetjens, Henning; Knochel, Paul, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1997, vol. 36, # 13-14, p. 1454 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以90%的产率得到(+)-formylpinane
  参考文献：
  名称：

  用有机金属锌制备多官能膦

  摘要：

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00027-x

文献信息

• Pinanes
  申请人：Givaudan-Roure Corporation

  公开号：US05329052A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  The invention relates to novel odorants derived from formylpinane. In particular, these are compounds of the formula ##STR1## in which R represents H or C--C alkyl, for example methyl, ethyl, propyl, butyl etc., preferably methyl or ethyl, preferably methyl or ethyl, n represents 0 or 1 and the notation represents a single or double bond I.

  该发明涉及从甲酰萜烯衍生的新型气味物质。具体来说，这些化合物的化学式为##STR1##其中R代表H或C--C烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基等，优选甲基或乙基，n代表0或1，符号代表单键或双键I。
• Phosphabenzenes as Monodentate π-Acceptor Ligands for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit、Roland Winde、Thomas Mackewitz、Rocco Paciello、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3106::aid-chem3106>3.0.co;2-y

  日期：2001.7.16

  A new class of phosphinine/rhodium catalysts for the hydroformylation of terminal and internal alkenes is presented in this study. A series of phosphabenzenes 1-14 has been prepared by condensation of phosphane or tris(trimethylsilyl)phosphane with the corresponding pyrylium salt. Trans-[(phosphabenzene)2RhCl(CO)] complexes 21-25 have been prepared and studied spectroscopically and by X-ray crystal-structure

  在这项研究中提出了新的一类用于末端和内部烯烃加氢甲酰化的膦/铑催化剂。通过使膦或三（三甲基甲硅烷基）膦与相应的吡啶鎓盐缩合来制备一系列的磷苯1-14。已经制备了反式-[（磷苯）2RhCl（CO）]配合物21-25，并通过X射线晶体结构分析进行了光谱学和研究。辛-1-烯的加氢甲酰化已用于确定最佳的催化剂预形成和反应条件。已经进行了使用15种单磷苯的加氢甲酰化研究。催化性能主要受空间影响，其中磷苯8 /铑体系是最具活性的催化剂。已确定辛基-1-烯的加氢甲酰化反应的最高达45370 h（-1）的周转频率。在进一步的研究中，研究了对更高取代度的烯烃的加氢甲酰化活性，并将其与标准工业三苯基膦/铑催化剂进行了比较。磷苯与三苯基膦催化剂之间的反应性差异随着去往取代度更高的烯烃的增加而增加。甚至四取代的烯烃也与磷苯催化剂反应，而三苯膦体系无法生成任何产物。已经进行了原位压力NMR实验以鉴定催化剂的静止状态
• Catalytic hydroformylation of (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene: stereoselective synthesis and spectroscopic characterization of (1S,2R,5S)-, (1S,2S,5S)-, (1R,2R,5R)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane
  作者：Fabrizio Azzaroni、Paolo Biscarini、Silvia Bordoni、Giuliano Longoni、Emanuela Venturini

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05778-n

  日期：1996.2

  (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene have been hydroformylated in toluene to give (1S,2R,5S)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane with up to 95% diastereoselectivity using bimetallic CoRh(CO)7 as a catalyst; the latter was generated in situ from preformed Co2Rh2(CO)12 or a stoichiometric mixture of either [Rh4(CO)12] or [Rh6(CO)16] and [Co2(CO)8]. At 70–125°C and under 60 atm of syngas, the yields of hydroformylated

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯已在甲苯中加氢甲酰化，得到（1 S，2 R，5 S）-和（1 R使用双金属CoRh（CO）7作为催化剂，具有高达95％的非对映选择性的，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷; 后者由预制的Co 2 Rh 2（CO）12或[Rh 4（CO）12 ]或[Rh 6（CO）16 ]和[Co 2（CO）8 ]。在70–125°C和60atm的合成气下，加氢甲酰化产物的收率不会超过30％，这是因为β-pine烯会同时异构化为α-pine烯。在所有情况下，催化剂都是以可溶性羰基钴衍生物和包含大部分铑（主要为[Rh 6（CO）16 ] ）的晶体沉淀物的混合物形式回收的。通过在四氢呋喃中与作为催化剂前体的[Rh 4（CO）12 ]和[N（PPh 3）2 ] Cl的混合物进行反应，可获得相当的收率和非对映选择性。
• Selective Reduction of Carbonyl Compounds by Polymethylhydrosiloxane in the Presence of Metal Hydride Catalysts
  作者：Hubert Mimoun

  DOI：10.1021/jo982314z

  日期：1999.4.1
• PINANES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0571588B1

  公开（公告）日：1995-09-06