2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 88121-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-amine
• CAS: 88121-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₈N₈O₄Si₂
• 分子量: 534.766
• InChiKey: MXSGQJWEZIXOQZ-VALFRTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷的合成和构象分析，这是一种合理设计的锥虫甘油醛磷酸磷酸脱氢酶（GAPDH）抑制剂

  摘要：

  为了寻找用于治疗昏睡病的新的先导结构，合成了一系列2'-苯甲酰胺基2'-脱氧腺苷类似物。2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1h）被证明是寄生虫甘油醛3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂，这证实了模型研究。2′-（噻吩-2-甲酰胺基）类似物1d的溶液状态构象表明2′-内构象，噻吩环在核糖部分下的取向，而碱基部分占据“ syn ” /“反”平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770306
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  有效获取 N-三氟乙酰化 2'-氨基-2'-脱氧腺苷亚磷酰胺，用于 RNA 固相合成。

  摘要：

  摘要在这里，我们提出了一种用于自动化 RNA 固相合成的 2'-氨基-2'-脱氧腺苷亚磷酰胺结构单元的可靠合成路线。由此获得的 2'-氨基修饰 RNA 可用于评估折叠 RNA 中的氢键网络，例如核糖开关或核酶。在这种情况下，我们之前在自裂解手枪核酶的比较研究中实现了此处描述的 2'-氨基-2'-脱氧腺苷构建块，以阐明活性位点 2'-OH 基团在反应机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02390-x

文献信息

• Adenosine Analogues as Selective Inhibitors of Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase of <i>Trypanosomatidae</i> via Structure-Based Drug Design
  作者：Jerome C. Bressi、Christophe L. M. J. Verlinde、Alex M. Aronov、My Le Shaw、Sam S. Shin、Lisa N. Nguyen、Stephen Suresh、Frederick S. Buckner、Wesley C. Van Voorhis、Irwin D. Kuntz、Wim G. J. Hol、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm000472o

  日期：2001.6.1

  N(6)-[1-(3-hydroxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (7m), N(6)-[1-(3-methoxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (9m), N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (11e), and N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (11m) demonstrated a 2- to 3-fold improvement over 6e and a 7100- to 25000-fold improvement

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（
• A practical synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosines
  作者：Gavin O'Mahony、Andreas Sundgren、Sara Svensson、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.038

  日期：2007.7

  A practical and efficient synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives is reported. EDCI/HOBt-mediated coupling of a 3′,5′-diprotected 2′-amino-2′-deoxyadenosine derivative to various N-Cbz-l-amino acid derivatives followed by global deprotection affords analytically pure 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives without the necessity for preparative HPLC purification. These compounds

  报道了一种实用和有效的合成2'-氨基酰基氨基-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。EDCI / HOBt介导的3'，5'-双保护2'-氨基-2'-脱氧腺苷衍生物与各种N -Cbz-1-氨基酸衍生物的偶联，然后整体脱保护，得到分析纯的2'-氨基酰基氨基-2' -脱氧腺苷衍生物，无需进行制备型HPLC纯化。这些化合物是2'-氨基酰基腺苷的不可水解等位基因，可用于X射线研究中阐明各种tRNA合成酶的编辑机制。
• Synthesis of 2′-([1,2,3]Triazol-1-yl)-2′-deoxyadenosines
  作者：Gavin O′Mahony、Sara Svensson、Andreas Sundgren、Morten Gr⊘tli

  DOI：10.1080/15257770802086880

  日期：2008.4.18

  A reliable and efficient protocol for the synthesis of 2 '-([1,2,3]triazol-1-yl)-2 '-deoxyadenosine derivatives from vidarabine is presented. Vidarabine was converted to 2'-azido-2'-deoxy-3',5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine. This azide was used as the starting material for the Cu(I)-catalyzed parallel synthesis of 1,2,3-triazoles using a variety of alkynes. The reactions proceeded

  提出了从维达拉滨合成2'-（[（1,2,3]三唑-1-基）-2'-脱氧腺苷衍生物的可靠而有效的方案。维达拉滨被转化为2'-叠氮基-2'-脱氧-3'，5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-腺苷。该叠氮化物用作使用多种炔烃进行Cu（I）催化的1,2,3-三唑平行合成的原料。反应进行得很好，几乎只得到1，4-二取代的1,2,3-三唑。
• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF OLIGOADENYLIC ACIDS CONTAINING 2′-5′ PHOSPHORAMIDE LINKAGE
  作者：Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/cl.1984.805

  日期：1984.5.5

  Oligoadenylic acids containing 2′-5′ phosphoramide linkage were prepared by poly (U) template-directed condensation. Some of their properties are described.

  含有2′-5′磷酰胺连接的寡腺苷酸通过poly (U)模板导向缩合法制备。描述了一些它们的特性。
• Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).
  作者：KIYOFUMI FUKUKAWA、TOHRU UEDAO、TAKAO HIRANO

  DOI：10.1248/cpb.31.1582

  日期：——

  Neplanocin A (1) and N6-benzoylneplanocin A (2) were converted to the corresponding 3', 6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl)-neplanocin A's (3, 4). The 2'-hydroxy group in 3 and 4 was triflated (5, 6). Nucleophilic displacement of 5 and 6 with a number of nucleophiles (I-, Br-, Cl-, N3-, AcO-, AcS-) in hexamethylphosphoric triamide afforded the corresponding 2' (R)-substituted derivatives in high yields. The 2' (S)-azido derivatives were obtained in a similar manner from arabinoneplanocin A prepared by this method. Adenosine was also converted to 2' (R)-substituted derivatives, including arabinofuranosyladenine, as well as 2' (S)-substituted adenosines. The physical properties of these 2'-substituted derivatives of neplanocin A and adenosine, including nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra, are presented.

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。