9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 64993-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-arabinofuranosyl]adenine；(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 64993-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₄Si
• 分子量: 381.507
• InChiKey: CJOSHSDHCPNMOJ-ADGXKJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 9-[2,3-di-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-(3-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds,

  摘要：

  9-(3-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)腺嘌呤化合物，9-(2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)腺嘌呤化合物，分别通过将相应的5-硅醚衍生物与四烷基氟化铵反应制备而成。这些化合物可用作抗病毒剂。这些化合物具有水溶性和亲脂性，因此可适用于各种药物制剂。

  公开号：

  US04055717A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 阿糖腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物阿糖腺苷前药的设计与合成

  摘要：

  合成了阿糖腺苷 (ara-A) 的5'- O - d - 和l - 氨基酸衍生物以及 5'- O -（d - 和l - 氨基酸甲酯氨基磷酸酯）衍生物作为阿糖腺苷前药。一些化合物在体外对抗两种痘病毒的效力与阿糖腺苷相当或更强，并且与母体药物相比，它们被培养细胞的吸收得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.031

文献信息

• Hydrolysis and Solvent-Dependent 2′→5′ and 3′→5′ Acyl Migration in Prodrugs of 9-β-d-Arabinofuranosyladenine
  作者：Bradley D. Anderson、Man-Cheong Fung、Shiv D. Kumar、David C. Baker

  DOI：10.1002/jps.2600740805

  日期：1985.8

  As a prerequisite to quantitative in vivo studies to further explore the promising topical activity of the 2',3'-di-O-acetyl derivative of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine (ara-A) against herpes virus infections, the kinetics of solution degradation of the 2',3'-di-O-acetyl derivative and the 2'-,3'-, and 5'-monoacetates were investigated. The rates of aqueous solution hydrolysis were found to be consistent

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。
• Design, Synthesis and Anti Flaviviridae Activity of N6-, 5',3'-O- and 5',2'-O-Substituted Adenine Nucleoside Analogs
  作者：Angela Angusti、Stefano Manfredini、Elisa Durini、Nunzia Ciliberti、Silvia Vertuani、Nicola Solaroli、Sabrina Pricl、Marco Ferrone、Maurizio Fermeglia、Roberta Loddo、Barbara Secci、Anna Visioli、Tiziana Sanna、Gabriella Collu、Margherita Pezzullo、Paolo La Colla

  DOI：10.1248/cpb.56.423

  日期：——

  During a random screening of representative libraries of nucleoside analogues we discovered that the adenine derivatives FEVB28 and FEG118 were Flaviviridae inhibitors endowed with potency comparable, if not superior, to that of ribavirin. Those studies prompted us to design a new class of protected nucleoside analogs, reported herein, which displays interesting anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV)

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。
• 5′-O-D-Valyl<i>ara</i>A, A Potential Prodrug for Improving Oral Bioavailability of the Antiviral Agent Vidarabine
  作者：Wei Shen、Jae-Seung Kim、Stefanie Mitchell、Phil Kish、Paul Kijek、John Hilfinger

  DOI：10.1080/15257770802581757

  日期：2009.1.5

  and the first agent to be licensed for the treatment of systematic herpes virus infection in man, the corresponding 5′-O-D-valyl ester derivative has been synthesized. Based on their physicochemical properties, 5′-O-valyl ara A has emerged as a potential prodrug candidate to improve the oral bioavailability of vidarabine. We describe in this paper a facile synthesis route for the prodrug and its physicochemical

  为了提高腺嘌呤 9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（阿糖腺苷，也称为ara A）的口服生物利用度，这是一种对单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有活性的抗病毒药物，也是第一个获得许可用于治疗全身性系统疾病的药物。人类疱疹病毒感染，相应的 5'-OD-缬氨酸酯衍生物已被合成。基于它们的理化特性，5'-O-valyl ara A 已成为提高阿糖腺苷口服生物利用度的潜在前药候选物。我们在本文中描述了前药及其理化性质的简便合成路线。
• Method for the production of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04212941A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  9-(2-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and their production by enzymatic removal of the 3-O-acyl and 5-O-acyl groups of a 9-(2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound or a 9-(2,3,5-tri-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound. The monoester compounds are useful as antiviral agents. The compounds are water-soluble and lipophilic, thereby being adaptable to a wide variety of pharmaceutical formulations.

  9-(2-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物及其通过酶催化去除9-(2,3-二-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物或9-(2,3,5-三-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物的3-O-酰基和5-O-酰基而制备。这些单酯化合物可用作抗病毒剂。这些化合物具有水溶性和亲脂性，因此适用于各种药物配方。
• 9-(3,5-Di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and method
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04048432A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  9-(3,5-Di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and their production by reacting in each case a 9-(5-O-tri-substituted-silyl-2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adeni ne compound with a tetraalkylammonium fluoride. The compounds are useful as antiviral agents. The compounds are stable and being lipophilic are adaptable to long-acting and depot injectable pharmaceutical formulation.

  9-(3,5-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物及其制备方法，通过将9-(5-O-三取代硅基-2,3-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物与四烷基铵氟化物反应制备而成。这些化合物可用作抗病毒剂。这些化合物稳定，并且由于是亲脂性的，因此适用于长效和缓释注射制剂的配方。