9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-dilevulinyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 1137085-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-dilevulinyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: 5'-O-TBDMS-2',3'-dilev-ara A
• CAS: 1137085-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₈Si
• 分子量: 577.71
• InChiKey: HDOFLNHBIRFCSZ-SQTZCGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  174.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-dilevulinyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到9-[2,3-O-dilevulinyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  5'-OD-valyl ara A，一种潜在的前药，用于提高抗病毒药物阿糖腺苷的口服生物利用度。

  摘要：

  为了提高腺嘌呤 9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（阿糖腺苷，也称为ara A）的口服生物利用度，这是一种对单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有活性的抗病毒药物，也是第一个获得许可用于治疗全身性系统疾病的药物。人类疱疹病毒感染，相应的 5'-OD-缬氨酸酯衍生物已被合成。基于它们的理化特性，5'-O-valyl ara A 已成为提高阿糖腺苷口服生物利用度的潜在前药候选物。我们在本文中描述了前药及其理化性质的简便合成路线。

  DOI：

  10.1080/15257770802581757
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 、 9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.48 g的产率得到9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-dilevulinyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物阿糖腺苷前药的设计与合成

  摘要：

  合成了阿糖腺苷 (ara-A) 的5'- O - d - 和l - 氨基酸衍生物以及 5'- O -（d - 和l - 氨基酸甲酯氨基磷酸酯）衍生物作为阿糖腺苷前药。一些化合物在体外对抗两种痘病毒的效力与阿糖腺苷相当或更强，并且与母体药物相比，它们被培养细胞的吸收得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.031

文献信息

• Design and synthesis of vidarabine prodrugs as antiviral agents
  作者：Wei Shen、Jae-Seung Kim、Phillip E. Kish、Jie Zhang、Stefanie Mitchell、Brian G. Gentry、Julie M. Breitenbach、John C. Drach、John Hilfinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.031

  日期：2009.2

  5′-O-d- and l-amino acid derivatives and 5′-O-(d- and l-amino acid methyl ester phosphoramidate) derivatives of vidarabine (ara-A) were synthesized as vidarabine prodrugs. Some compounds were equi- or more potent in vitro than vidarabine against two pox viruses and their uptake by cultured cells was improved compared to the parent drug.

  合成了阿糖腺苷 (ara-A) 的5'- O - d - 和l - 氨基酸衍生物以及 5'- O -（d - 和l - 氨基酸甲酯氨基磷酸酯）衍生物作为阿糖腺苷前药。一些化合物在体外对抗两种痘病毒的效力与阿糖腺苷相当或更强，并且与母体药物相比，它们被培养细胞的吸收得到改善。
• 5′-O-D-Valyl<i>ara</i>A, A Potential Prodrug for Improving Oral Bioavailability of the Antiviral Agent Vidarabine
  作者：Wei Shen、Jae-Seung Kim、Stefanie Mitchell、Phil Kish、Paul Kijek、John Hilfinger

  DOI：10.1080/15257770802581757

  日期：2009.1.5

  and the first agent to be licensed for the treatment of systematic herpes virus infection in man, the corresponding 5′-O-D-valyl ester derivative has been synthesized. Based on their physicochemical properties, 5′-O-valyl ara A has emerged as a potential prodrug candidate to improve the oral bioavailability of vidarabine. We describe in this paper a facile synthesis route for the prodrug and its physicochemical

  为了提高腺嘌呤 9-β-D-阿拉伯呋喃糖苷（阿糖腺苷，也称为ara A）的口服生物利用度，这是一种对单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有活性的抗病毒药物，也是第一个获得许可用于治疗全身性系统疾病的药物。人类疱疹病毒感染，相应的 5'-OD-缬氨酸酯衍生物已被合成。基于它们的理化特性，5'-O-valyl ara A 已成为提高阿糖腺苷口服生物利用度的潜在前药候选物。我们在本文中描述了前药及其理化性质的简便合成路线。