(3S,4S,5S)-3-isopropyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 1114553-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-isopropyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-nitro-4-phenyl-3-propan-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1114553-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZTJSMIOVATYRRD-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 丙烯醛 、 β-硝基苯乙烯 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 Boc-D-苯甘氨酸 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-isopropyl-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水中不对称三级联有机催化反应：具有多个立体中心的多官能环己烯结构单元的构建

  摘要：

  在水中进行了不对称的三级联有机催化反应，这导致了具有多个立体中心，具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性的多官能环己烯结构单元的构建。发现这种不对称的三级联过程对于各种硝基烯烃，包括那些具有脂族取代基的硝基烯烃是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.023

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Mono-, Bi-, and Tricyclic Carbon Frameworksvia Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200700396

  日期：2008.1.25

  multi-component domino reaction is used as a key process for the stereoselective synthesis of polysubstituted mono- and bicyclic cyclohexene-carbaldehydes. Furthermore, the extension of the domino reaction and further synthetic transformations of the cascade products were investigated. The combination of the three-step cascade with an intramolecular Diels–Alder reaction opens up an entry to tricyclic decahydroacenaphthylene

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。
• Asymmetric triple cascade organocatalytic reaction in water: construction of polyfunctional cyclohexene building blocks having multiple stereocenters
  作者：Yaomei Jia、Zhifeng Mao、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.023

  日期：2011.12

  An asymmetric triple cascade organocatalytic reaction was carried out in water, which led to the construction of polyfunctional cyclohexene building blocks with multiple stereocenters with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. This asymmetric triple cascade process was found to be quite effective for various nitroalkenes, including those with aliphatic substituents.

  在水中进行了不对称的三级联有机催化反应，这导致了具有多个立体中心，具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性的多官能环己烯结构单元的构建。发现这种不对称的三级联过程对于各种硝基烯烃，包括那些具有脂族取代基的硝基烯烃是非常有效的。