endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-exo-oxid | 22556-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-exo-oxid
• CAS: 22556-68-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: XVXAJTJNQBNBDY-COPVUAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-exo-oxid 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 (1R,2R,3R,4S,6S)-5-Methylene-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  内-三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene exo - oxide

  摘要：

  内-三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（X）的过酸氧化产生环氧化物XII。XII的锂氨还原反应产生了已知的，未重排的醇XIII，而环氧化物XII的氢化锂铝氢化物还原形成了重排的醇XIV和XV。当用氢溴酸处理环氧化物XII以产生溴代醇XVI，XVII和XVIII时，也会发生重排。讨论了这些酸催化重排的机理。溴醇XVI被转化为已知的醇XIV，并且还用作以前未知的exo -tricyclo [3.2.1.0 2,4 ] oct-6-en- anti-的来源-8-ol（XIX）。溴代醇XVII的去溴酸盐形成了甲基正三环烷醇XV，其被氧化为相应的甲基正三环烷酮XX。酮XX的还原特异性地产生非对映异构体甲基正三环醇XXI。溴代醇XVII的氧化得到相应的酮XXII，将其用氢化铝锂处理后得到XXIII和XXI的混合物。用醇碱处理溴代醇XVII可得到预期的消除和取代产物。XXIV和XXV，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91624-2

文献信息

• Nucleophilicity of remote cyclopropane. The facile acid catalyzed rearrangement of exo-tricyclo [3.2.1.02,4] oct-6-ene exo-oxide
  作者：G. Dann Sargent、Michael J. Harrison、George Khoury

  DOI：10.1021/ja01045a069

  日期：1969.8
• Endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene exo-oxide
  作者：B.C. Henshaw、D.W. Rome、B.L. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91624-2

  日期：1971.1

  unrearranged alcohol XIII whereas lithium aluminium hydride reduction of the epoxide XII forms the rearranged alcohols XIV and XV. Rearrangement also occurs when the epoxide XII is treated with hydrobromic acid to yield the bromohydrins XVI, XVII and XVIII. The mechanism of these acid catalysed rearrangements is discussed. Bromohydrin XVI was converted to the known alcohol XIV and also serves as a source

  内-三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（X）的过酸氧化产生环氧化物XII。XII的锂氨还原反应产生了已知的，未重排的醇XIII，而环氧化物XII的氢化锂铝氢化物还原形成了重排的醇XIV和XV。当用氢溴酸处理环氧化物XII以产生溴代醇XVI，XVII和XVIII时，也会发生重排。讨论了这些酸催化重排的机理。溴醇XVI被转化为已知的醇XIV，并且还用作以前未知的exo -tricyclo [3.2.1.0 2,4 ] oct-6-en- anti-的来源-8-ol（XIX）。溴代醇XVII的去溴酸盐形成了甲基正三环烷醇XV，其被氧化为相应的甲基正三环烷酮XX。酮XX的还原特异性地产生非对映异构体甲基正三环醇XXI。溴代醇XVII的氧化得到相应的酮XXII，将其用氢化铝锂处理后得到XXIII和XXI的混合物。用醇碱处理溴代醇XVII可得到预期的消除和取代产物。XXIV和XXV，