3-acetyl-4-hydroxybenzaldehyde | 78260-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 78260-26-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: GNOROMCGDKRUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxybenzaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Preparation of Oximes, Semicarbazones, and Tosylhydrazoneswithout Catalyst and Solvent

  摘要：

  A simple and versatile method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and tosylhydrazones of aldehydes in the presence of ketones without catalyst and solvent is presented.

  DOI：

  10.1007/s007060170126
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-acetyl-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder

  摘要：

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829152

文献信息

• SULFURATED BOROHYDRIDE EXCHANGE RESIN: A NOVEL REAGENT FOR SELECTIVE REDUCTION OF ALDEHYDES
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble

  DOI：10.1081/scc-100105677

  日期：2001.1

  Selective reduction of aldehydes is carried out by using sulfurated borohydride exchange resin as a novel reducing reagent. Other sensitive groups like F, Cl, Br, NO2, CN, OMe, ester and methylenedioxy remain intact under these reaction conditions. The isolation of pure products by simple filtration and evaporation is an important feature of this method.

  醛的选择性还原是通过使用硫化硼氢化物交换树脂作为新型还原剂来进行的。在这些反应条件下，其他敏感基团如 F、Cl、Br、NO2、CN、OMe、酯和亚甲二氧基保持完整。通过简单的过滤和蒸发来分离纯产品是该方法的一个重要特点。
• Acetamide/SO2Cl2 as an efficient reagent for Friedel–Craft’s acylation of aromatic compounds under ultrasonic and microwave conditions
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Purugula Venkanna、Marri Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.099

  日期：2014.3

  developed for effective Friedel–Craft’s acylation of aromatic compounds. Acylation of aromatic compounds with acetamide/SO2Cl2 was much more effective and faster than analogous (acetamide/SOCl2) and (acetamide/POCl3) reagents even under conventional conditions. However, microwave and ultrasonic assisted reactions afforded high yields of products in very short reaction times (30–40 min under sonication and 3–4 min

  已开发出乙酰胺/ SO 2 Cl 2试剂，用于有效地进行Friedel-Craft芳族化合物的酰化反应。即使在常规条件下，与类似的（乙酰胺/ SOCl 2）和（乙酰胺/ POCl 3）试剂相比，用乙酰胺/ SO 2 Cl 2酰化芳族化合物也更有效和更快。但是，微波和超声辅助反应可在非常短的反应时间内（在超声处理下30–40分钟，在微波辅助条件下3-4分钟）提供高产率的产品。
• Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829152

  日期：——

  Zinc powder in the presence of N,N-dimethylformamide efficiently catalyzes the selective Fries rearrangement of acetylated phenols under microwave heating or with conventional heating using an oil bath. In some cases different products were obtained using microwave heating and conventional heating. Selective migration of the acyl group has been noted with good yields.

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。
• Chemoselective Preparation of Oximes, Semicarbazones, and Tosylhydrazoneswithout Catalyst and Solvent
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lav S. Uppalla、Rahul Govande

  DOI：10.1007/s007060170126

  日期：2001.3.15

  A simple and versatile method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and tosylhydrazones of aldehydes in the presence of ketones without catalyst and solvent is presented.