hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 906564-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl hex-5-ynoate；hex-5-ynoic acid-NHS；5-hexynoic NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hex-5-ynoate
• CAS: 906564-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: CXSSWEBEHUYETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  |-20°C|

制备方法与用途

生物活性方面，Propargyl-C2-NHS ester 是一种不可降解的 linker，适用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

非可裂解

注：原表格内容进行了简化和调整以符合markdown格式的展示。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  可点击的金纳米颗粒，用作简便的光亲和标记应用的通用探针前体

  摘要：

  快速获得功能适当的探针对于目标识别研究的化学标记方法至关重要。我们设计并合成了可点击的金纳米颗粒，作为通用的探针前驱物，可实现（1）通过点击化学进行一步配体衍生化，以及（2）简便的光亲和标记应用。使用胆固醇作为模型配体，我们成功地证明了配体点击探针在细胞裂解物中内源性表达的氧固醇结合蛋白（OSBP）的光亲和标记中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01688h
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 己基-5-壬基氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Photolabile Linker for the Mild and Selective Cleavage of Enriched Biomolecules from Solid Support

  摘要：

  Selective release of enriched biomolecules from solid support is a desirable goal in proteomic and metabolomic studies. Here we demonstrate that photocleavage of a light-sensitive phenacyl ester bond is a suitable alternative cleavage strategy for the selective release of enriched biomolecules form avidin beads circumventing the disadvantages of conventional heat denaturation procedures.

  DOI：

  10.1021/jo901809k

文献信息

• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• 一种紫杉醇-DHA-右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110201182B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供一种紫杉醇‑DHA‑右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明利用多聚糖作为聚合物载药骨架，制备抗肿瘤药物‑多聚糖被动靶向偶联聚合物，可以利用EPR效应将紫杉醇被动靶向到肿瘤组织，发挥抗肿瘤作用。这样不仅能增加紫杉醇药物的水溶性和生物相容性，还能通过被动靶向作用增加抗肿瘤药物在肿瘤组织的积累，减少紫杉醇药物的全身性副作用及神经性副作用，因此具有良好的实际应用之价值。
• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Detecting protein interactions in live cellsvia complementation of a hydrolysis-deficient β-lactamase
  作者：Jiangsong Jiang、Junxiang Zhang、Shuwei Li

  DOI：10.1039/c0cc01998d

  日期：——

  Protein–fragment complementation assay using a hydrolysis-deficient β-lactamase provides a robust tool for studying protein–protein interactions.

  使用缺乏水解能力的β-内酰胺酶的蛋白质片段互补分析法，为研究蛋白质间相互作用提供了一个强有力的工具。