5-phenylpent-1-en-3-ol | 37904-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-phenyl-1-penten-3-ol；(±)-5-phenylpent-1-en-3-ol；1-phenylpent-4-en-3-ol；3-Hydroxy-5-phenyl-1-pentene
• CAS: 37904-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VMUJXKHHANQVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.0-74.5 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 生成 (4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-[1,3]oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  山姜生物活性二芳基庚烷类化合物的合成及其对乳腺癌细胞抗癌特性的作用机制

  摘要：

  从市售丁香酚开始，开发了一种有效合成山姜衍生的二芳基庚烷类化合物，即 β-羟基酮 ( 1 ) 和 α,β-不饱和酮 ( 2 ) 的对映异构体。其中，化合物2对人乳腺癌MCF-7细胞显示出优异的抗增殖作用。正如流式细胞术所揭示的那样，除了降低克隆形成细胞的存活率外，化合物2剂量依赖性地增加了亚 G1 细胞群并阻止了细胞周期的 G2 期。从机制上讲，化合物2通过产生大量活性氧而起到细胞内促氧化剂的作用。化合物2还诱导 MCF-7 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 和溶酶体膜透化 (LMP) 的丧失。由于化合物2产生活性氧 (ROS) 导致的线粒体和溶酶体功能受损可能有助于其凋亡特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01012

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

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• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

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• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

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• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。