2-methoxy-4-phenylbutanal | 85363-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-phenylbutanal
• CAS: 85363-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MUOWFULMNBAIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-phenylbutanal 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-benzyl-3-methyl-5-(3-phenyl-1-methoxypropyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径合成多取代的γ-丁烯内酯：α-溴代铝缩醛的环化以及与高温下α-溴代酯环化的比较

  摘要：

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。

  DOI：

  10.1002/chem.201501294
• 作为产物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 2-methoxy-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  改善Kiliani-Fischer合成的条件

  摘要：

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01270-1

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Remote Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement by δ-Alkoxy Group
  作者：Hye Joon Lee、Joshua J. Gladfelder、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00535

  日期：2023.6.2

  Remote stereocontrol in the Ireland–Claisen rearrangement using a chiral acetonide that serves as internal stereocontrol element is an effective and general method for chirality transfer from a δ-hydroxyl group in the allylic alcohol unit. This strategy circumvents the need for redundant chirality at the α-position allylic alcohol, while simultaneously producing a terminal alkene that can streamline

  使用手性丙酮化合物作为内部立体控制元素的 Ireland-Claisen 重排中的远程立体控制是从烯丙醇单元中的 δ-羟基进行手性转移的有效且通用的方法。该策略避免了对 α 位烯丙醇的冗余手性的需要，同时产生可以简化合成应用和复杂分子合成计划的末端烯烃。
• Novel synthesis of carbohydrates using electroreduction as key reactions
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85717-2

  日期：1982.1
• Carbonyl addition reaction by means of β-silylphosphorous ylide. -diastereoselective vinylation of α-alkoxy aldehydes.
  作者：Hideo Tio、Tsukasa Mizobuchi、Masamitsu Tsukamoto、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87812-0

  日期：1986.1
• IIO HIDEO; MIZOBUCHI TSUKASA; TSUKAMOTO MASAMITSU; TOKOROYAMA TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6373-6376
  作者：IIO HIDEO、 MIZOBUCHI TSUKASA、 TSUKAMOTO MASAMITSU、 TOKOROYAMA TAKASHI

  DOI：——

  日期：——