(4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-[1,3]oxathiolane-2-thione | 138560-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-[1,3]oxathiolane-2-thione
• CAS: 138560-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: ZCZLKFLAKZXSDW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-[1,3]oxathiolane-2-thione 在 K₂CO₃ anhydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((2S,3R)-3-phenethyl-thiiranylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 生成 (4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-phenethyl-[1,3]oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421