(3S)-5-phenyl-1-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (S)-5-phenylpent-1-en-3-ol；(35)-5-Phenyl-1-penten-3-ol；(3S)-5-phenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VMUJXKHHANQVNB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。

  公开号：

  WO2022057734A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-3-phenylpropan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 rongalite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific telluride-mediated conversion of glycidols to allyl alcohols: an extension of the Sharpless kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a004

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯
• Enantioselective Synthesis of Allylboronates Bearing a Tertiary or Quaternary B-Substituted Stereogenic Carbon by NHC-Cu-Catalyzed Substitution Reactions
  作者：Aikomari Guzman-Martinez、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104254d

  日期：2010.8.11

  Allylic substitutions that afford alpha-substituted allylboronates bearing B-substituted tertiary or quaternary carbon stereogenic centers are presented. C-B bond-forming reactions, catalyzed by chiral bidentate Cu-NHC complexes, are performed in the presence of commercially available bis(pinacolato)diboron. Transformations proceed in high yield (up to >98%) and site selectivity (>98% S(N)2'), and

  提供带有 B 取代的叔或季碳立体中心的 α 取代的烯丙基硼酸酯的烯丙基取代。由手性双齿 Cu-NHC 配合物催化的 CB 键形成反应在市售的双（频哪醇）二硼存在下进行。转化以高产率（高达 >98%）和位点选择性（>98% S(N)2'）以及高达 >99:1 的对映体比例进行。可以使用反式或顺式二取代的烯烃；烷基-（直链和支链）和芳基-三取代的烯丙基碳酸酯用作有效的底物。带有季碳中心的烯丙基硼酸酯在空气中是稳定的，可以很容易地通过硅胶色谱法纯化；相比之下，仲烯丙基硼酸酯不能以相同的方式纯化并且稳定性明显较差。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Aminooxylation Horner–Wadsworth–Emmons Sequence for the Synthesis of Enantioenriched γ-Functionalized Vinyl Sulfones
  作者：William Doherty、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02556

  日期：2016.2.19

  operationally simple protocol for the synthesis of γ-hydroxy vinyl sulfones has been developed using a proline-based aldehyde aminooxylation, followed by a vinyl sulfone forming Horner–Wadsworth–Emmons olefination. The adducts, formed in high enantiopurity, were subsequently converted to γ-azido vinyl sulfones, and azide–alkyne click chemistry enabled the synthesis of vinyl sulfone-based triazoles as potential

  已经开发了一种操作简单的方法，用于合成γ-羟基乙烯基砜，该方法使用基于脯氨酸的醛氨氧基化反应，然后再通过乙烯基砜形成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。高对映体纯度形成的加合物随后被转化为γ-叠氮基乙烯基砜，叠氮化物-炔烃点击化学使合成基于乙烯基砜的三唑成为潜在的非肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂。