苯,3-戊烯基-,(E)- | 16091-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,3-戊烯基-,(E)-
• 英文名称: (E)-3-pentenylbenzene
• 英文别名: (E)-pent-3-en-1-ylbenzene；5-Phenyl-2-pentene；[(E)-pent-3-enyl]benzene
• CAS: 16091-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: GLXIHKLBZUKOLW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,3-戊烯基-,(E)- 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到trans-2-iodo-1-methyltetralin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tetralins using cationic cyclisations

  摘要：

  Tetralins, including the terpene calamenene, were prepared by 6-endo cationic cyclisations, effected by addition of an l(l) reagent to alkenylarenes, followed by reductive deiodination. An activating group on the arene was required for efficient cationic cyclisation. Good diastereoselectivity, relative to a chiral centre in the chain linking the alkene to the arene, was observed, with Z-alkenes giving predominantly 1,4-cis disubstituted tetralins, and E-alkenes giving predominantly 1,4-trans derivatives. Analogous 6-exo cationic cyclisations proved very limited in scope. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.033
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以19 mg的产率得到苯,3-戊烯基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  对映体富集硼酸酯的立体发散烯化。

  摘要：

  描述了卤乙烯和硼酸酯之间的立体发散偶联反应。该偶联过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过乙烯基硼酸酯络合物的亲电硒化或碘化进行，然后进行立体定向顺式或反消除。手性非外消旋硼酸酯可以以完全对映体特异性偶联。该工艺能够从乙烯基偶联伙伴的单一异构体高度立体选择性地合成E或Z烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201610387

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Olefin Isomerization Under Kinetic Control
  作者：Xufang Liu、Wei Zhang、Yujie Wang、Ze-Xin Zhang、Lei Jiao、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b01815

  日期：2018.6.6

  Olefin isomerization is a significant transformation in organic synthesis, which provides a convenient synthetic route for internal olefins and remote functionalization processes. The selectivity of an olefin isomerization process is often thermodynamically controlled. Thus, to achieve selectivity under kinetic control is very challenging. Herein, we report a novel cobalt-catalyzed regioselective olefin

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。
• Chemo- and regioselective reductive transposition of allylic alcohol derivatives <i>via</i> iridium or rhodium catalysis
  作者：Rylan J. Lundgren、Bryce N. Thomas

  DOI：10.1039/c5cc07993d

  日期：——

  The selective, catalytic deoxygenation of alcohols remains a persistent challenge in organic synthesis. Pd-catalyzed formate reduction and diazene-mediated reductive transposition are both valuable strategies for the selective deoxygenation of allylic...

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。
• <i>Z</i>-Selective Alkene Isomerization by High-Spin Cobalt(II) Complexes
  作者：Chi Chen、Thomas R. Dugan、William W. Brennessel、Daniel J. Weix、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ja408238n

  日期：2014.1.22

  rare, because the more stable E-isomers are typically formed. We show here that cobalt(II) catalysts supported by bulky β-diketiminate ligands have the appropriate kinetic selectivity to catalyze the isomerization of some simple 1-alkenes specifically to the 2-alkene as the less stable Z-isomer. The catalysis proceeds via an "alkyl" mechanism, with a three-coordinate cobalt(II) alkyl complex as the

  简单的末端烯烃异构化为具有 Z 立体化学的内部异构体的情况很少见，因为通常会形成更稳定的 E 异构体。我们在这里表明，由庞大的 β-二酮亚胺配体支撑的钴 (II) 催化剂具有适当的动力学选择性来催化一些简单的 1-烯烃的异构化，特别是作为稳定性较差的 Z-异构体的 2-烯烃。催化通过“烷基”机制进行，三配位钴 (II) 烷基配合物作为静止状态。如同位素标记实验所示，β-氢化物消除和 [1,2]-插入步骤都很快。立体模型通过在 β-氢化物消除的过渡态钴 (II) 处的方形平面几何结构来解释选择性。该催化剂不仅适用于简单的烯烃，还适用于高烯丙基硅烷、缩酮、和甲硅烷基醚。从与不良底物的反应中分离出钴 (I) 或钴 (II) 产物表明，关键的催化剂分解途径是双分子的，降低催化剂浓度通常会提高选择性。除了潜在有用的选择性转化之外，这些研究还为高自旋钴配合物催化烯烃异构化提供了机理理解，并证明了空间体

表征谱图