6-phenyl-1,4-hexanediol | 2430-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenyl-1,4-hexanediol
• 英文别名: 6-phenylhexane-1,4-diol；6-phenyl-hexane-1,4-diol；6-Phenyl-hexan-1,4-diol；(+/-)-6-Phenyl-1,4-hexandiol；Phenylhexan-1,4-diol
• CAS: 2430-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AENKSWXGVMDUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,4-hexanediol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-phenethyl-1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与1，3-和1，4-二羰基体系的立体选择性偶联合成高氧合的碳环化合物

  摘要：

  密集取代和高氧合的碳环化合物是合成的具有挑战性的目标。尤其是，那些具有大量连续的，完全取代的碳原子的化合物（即叔醇和季中心）通常无法直接获得，因此必须将环的形成与系统的功能性建立战略性的脱钩。在这里，我们描述了一种通过双取代炔烃与β-或γ-二羰基系统反应来构建高度氧化的单环，双环和多环碳环的方法。这些过程包括金属环介导的环化反应的一种变体，其中最初的炔烃-羰基偶联随后是第二个分子内立体选择性CC键形成事件。除了揭示分子间环境下的基本反应模式外，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06286
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以3.04 g的产率得到6-phenyl-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与1，3-和1，4-二羰基体系的立体选择性偶联合成高氧合的碳环化合物

  摘要：

  密集取代和高氧合的碳环化合物是合成的具有挑战性的目标。尤其是，那些具有大量连续的，完全取代的碳原子的化合物（即叔醇和季中心）通常无法直接获得，因此必须将环的形成与系统的功能性建立战略性的脱钩。在这里，我们描述了一种通过双取代炔烃与β-或γ-二羰基系统反应来构建高度氧化的单环，双环和多环碳环的方法。这些过程包括金属环介导的环化反应的一种变体，其中最初的炔烃-羰基偶联随后是第二个分子内立体选择性CC键形成事件。除了揭示分子间环境下的基本反应模式外，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06286

文献信息

• Piperidine and Azetidine Formation by Direct Cyclization of Diols with N-Nonsubstituted Sulfonamide under the Mitsunobu Conditions Utilizing (Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP) and Its Application to the Synthesis of Lupinine
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Yuhei Sonoda、Hideyuki Hishida、Yuri Taniguchi、Akiko Kubo、Takumi Hamaguchi、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Kei Kitamura

  DOI：10.3987/com-19-14171

  日期：——

  our studies on the Mitsunobu chemistry, diethyl azodicarboxylate (DEAD)-PPh3 and our new azodicarboxamide reagents, e.g., N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide (TMAD)-PBu3 could not promote alkylation of N-nonsubstituted sulfonamides such as TsNH2, because the amide reacted with PPh3 or PBu3 to form triphenylor tributylphosphine tosylimide (TsN=PR3) under the reaction conditions. Furthermore, the same

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。
• Synthesis of saturated primary-secondary ?-glycols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00909415

  日期：1961.1
• Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration
  作者：Robert-André F. Rarig、Matthew Scheideman、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja800402g

  日期：2008.7.1

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.