2-(2-phenylethyl)tetrahydrofuran | 2429-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-phenethyltetrahydrofuran；2-phenethyl-tetrahydro-furan；2-Phenaethyl-tetrahydro-furan；1-(2-Tetrahydrofuran)-2-phenylaethan；2-(2-phenylethyl)oxolane
• CAS: 2429-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QCZYZCPNBMWKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-6-phenylhexane-1,4-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-(2-phenylethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids

  摘要：

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81944-x

文献信息

• Nickel Complex Catalyzed Efficient Activation of sp3 and sp2 C–H Bonds for Alkylation and Arylation of Oxygen Containing Heterocyclic Molecules
  作者：Yashraj Gartia、Punnamchandar Ramidi、Darin E. Jones、Sharon Pulla、Anindya Ghosh

  DOI：10.1007/s10562-013-1170-8

  日期：2014.3

  A nickel(II) complex (1) of N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido (L) ligand was examined for catalytic coupling of Grignard reagents with the C–H bond of oxygen containing heterocyclic compounds such as tetrahydrofuran and furan. The nickel(II) complex showed excellent activity in catalyzing C–H activation and further coupling with various Grignard reagents. The effective activation

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰氨基 (L) 配体的镍 (II) 配合物 (1) 被检查用于格氏试剂与含氧的 C-H 键的催化偶联四氢呋喃、呋喃等杂环化合物。镍 (II) 配合物在催化 C-H 活化和进一步与各种格氏试剂偶联方面表现出优异的活性。C-H 键的有效活化在环境反应条件下进行，反应时间很短（1-2 小时）。催化剂 (1) 显示出 4,130 h-1 的高周转频率，催化剂负载量低至 0.01 mol%。这种催化途径可以证明是激活各种杂环中 sp3 和 sp2 C-H 键的有效模式，用于制备合成和药学相关分子。
• Piperidine and Azetidine Formation by Direct Cyclization of Diols with N-Nonsubstituted Sulfonamide under the Mitsunobu Conditions Utilizing (Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP) and Its Application to the Synthesis of Lupinine
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Yuhei Sonoda、Hideyuki Hishida、Yuri Taniguchi、Akiko Kubo、Takumi Hamaguchi、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Kei Kitamura

  DOI：10.3987/com-19-14171

  日期：——

  our studies on the Mitsunobu chemistry, diethyl azodicarboxylate (DEAD)-PPh3 and our new azodicarboxamide reagents, e.g., N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide (TMAD)-PBu3 could not promote alkylation of N-nonsubstituted sulfonamides such as TsNH2, because the amide reacted with PPh3 or PBu3 to form triphenylor tributylphosphine tosylimide (TsN=PR3) under the reaction conditions. Furthermore, the same

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB
• CdS形貌与S空位调节C-H活化构筑惰性化学键
  申请人：重庆工商大学

  公开号：CN114716394B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种基于CdS形貌与S空位调节C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键的多相光催化方法，通过制备具有S空位的六方相CdS纳米棒（Sv‑CdS NRs）作为光催化剂，并将催化剂用于C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键以制备2‑乙烯基杂环衍生物等药物中间体或其他精细化学品。Sv‑CdS NRs在无碱性添加剂和氧化剂的存在下，对THF的C‑H活化转化为2‑乙烯基杂环衍生物并附带产氢的反应过程中具有优秀的活性与选择性。Sv‑CdS NRs优秀的光催化性能归因于S空位带来的更多活性位点以及六方晶相所诱导的晶格畸变产生的极化偶极矩和内化电场，这有效地促进了光生电子和空穴的分离。同时，Sv‑CdS NRs在其他的C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键反应类型中均有不错的表现。该催化剂制备方法简单易操作，可用于高效光催化C‑H活化构筑C‑C/C‑N/C‑S键，反应条件温和，催化剂稳定性好且易回收利用。
• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。
• Photocatalytic C–H activation for C–C/CN/C–S bond formation over CdS: effect of morphological regulation and S vacancies
  作者：Zujie Hu、Yue Li、Chuan Gan、Meilin Sheng、Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1039/d2cy01432g

  日期：——

  through C–H activation is one of the most challenging, important and rapidly developing fields in recent years. Herein, CdS with different morphologies (nanorods, nanospheres, nanosheets) was prepared by a thermal solvent method, and CdS enriched with S vacancies was constructed through simple calcination. The as-prepared heterogeneous CdS catalytic materials were utilized to fabricate C–C, CN and

  通过C-H活化构建C-X（X = C，N，S）键是近年来最具挑战性、最重要和发展最快的领域之一。在此，通过热溶剂法制备了不同形态（纳米棒、纳米球、纳米片）的CdS，并通过简单的煅烧构建了富含S空位的CdS。所制备的多相 CdS 催化材料通过高键能、低极性和强惰性 C-H 键活化制备 C-C、C-N 和 C-S 键，用于制造药物中间体或其他增值产品. 比如直接激活sp 3四氢呋喃 (THF) 的 C-H 化学键形成 THF 自由基，并且可以使用各种 CdS 催化材料在没有碱添加剂和氧化剂的情况下实现与烯烃/炔烃的自由基加成。CdS形貌通过六方相CdS的形成以及一定程度的晶格畸变诱导极化偶极矩和内极化电场引起的有效光生载流子分离和转化增强，提高了光催化性能。此外，富含 S 空位的 CdS 纳米棒为 THF 捕获和四氢呋喃自由基的产生提供了更多的活性位点，因此 THF sp 3 C-H 直接活化以构建