4-oxo-6-phenylhexanal | 122981-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6-phenylhexanal
• CAS: 122981-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FXOPDCDOJANSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-phenylhexanal 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Watanabe Masami, Soai Kenso, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 21, S 3125-3128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-1,4-hexanediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到4-oxo-6-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  炔烃与1，3-和1，4-二羰基体系的立体选择性偶联合成高氧合的碳环化合物

  摘要：

  密集取代和高氧合的碳环化合物是合成的具有挑战性的目标。尤其是，那些具有大量连续的，完全取代的碳原子的化合物（即叔醇和季中心）通常无法直接获得，因此必须将环的形成与系统的功能性建立战略性的脱钩。在这里，我们描述了一种通过双取代炔烃与β-或γ-二羰基系统反应来构建高度氧化的单环，双环和多环碳环的方法。这些过程包括金属环介导的环化反应的一种变体，其中最初的炔烃-羰基偶联随后是第二个分子内立体选择性CC键形成事件。除了揭示分子间环境下的基本反应模式外，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06286

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• From Ring-Expansion to Ring-Contraction: Synthesis of γ-Lactones from Cyclobutanols and Relative Stability of Five- and Six-Membered Endoperoxides toward Organic Bases
  作者：Laurent Ferrié、Nicolas Jamey

  DOI：10.1055/a-1765-1615

  日期：2022.6

  fragmentation instead, through a retro-aldol type process. This study emphasizes the difference of stability of 1,2-dioxane and 1,2-dioxolane against organic bases, 1,2-dioxolanes having proved to be particularly reactive whereas 1,2-dioxanes showed a relative tolerance under these conditions.

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。
• Watanabe, Masami; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3125 - 3128
  作者：Watanabe, Masami、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cis-1,2-cyclobutanediols via intramolecular pinacol coupling of 4-oxo aldehydes
  作者：Andre S. Raw、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00002a059

  日期：1991.1
• RAW, ANDRE S.;PEDERSEN, STEVEN F., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 830-833
  作者：RAW, ANDRE S.、PEDERSEN, STEVEN F.

  DOI：——

  日期：——