4-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetyl)benzonitrile | 1166996-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(Oxolan-2-yl)acetyl]benzonitrile；4-[2-(oxolan-2-yl)acetyl]benzonitrile
• CAS: 1166996-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HKONRZTVAZPERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 对氰基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化脱氢交叉偶联反应

  摘要：

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.085

文献信息

• CsPbBr₃ Perovskite Polyhedral Nanocrystal Photocatalysts for Decarboxylative Alkylation via C_sp³–H Bond Activation of Unactivated Ethers
  作者：Soumya Mondal、Souvik Banerjee、Suman Bera、Subal Mondal、Siba P. Midya、Rajkumar Jana、Rakesh Kumar Behera、Ayan Datta、Narayan Pradhan、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acscatal.4c01643

  日期：——

  the keto-alkyl source. It started with the decarboxylative coupling of cinnamic acid at the α-position of tetrahydrofuran (THF) and extended to several derivatives. The facets of nanocrystals matter, and hence, differently shaped nanocrystals showed variable rates of catalytic activities. With density functional theory calculation, the surface-adsorption-induced charge carrier transfer mechanism to facilitate

  卤化物钙钛矿纳米晶体最近已成为高性能的光捕获材料。它们还被广泛研究用于发光和光伏器件的制造。相比之下，它们作为光催化剂触发不同有机反应的应用受到限制。为了增加催化的多样性，本文探索了不同形状和异质结构的 CsPbBr 3钙钛矿多面体纳米晶体，用于可见光介导的室温光催化 C sp 3 -H 键激活环醚的烷基化，使用原料 α,β-不饱和酸作为酮-烷基源。它从肉桂酸在四氢呋喃（THF）的α位上的脱羧偶联开始，并扩展到多种衍生物。纳米晶体的面很重要，因此不同形状的纳米晶体表现出不同的催化活性。通过密度泛函理论计算，建立了促进此类反应的表面吸附诱导载流子转移机制。还比较了猝灭发射的不同半导体和贵金属异质结构，它们在催化中的不活性也与所提出的机制相关。结合所有这些观察结果，详细分析并报告了光、催化表面、氧气、主体性质以及与其他材料异质结构的耦合的作用。这种 C sp 3 –H 键活化反应可以产生复杂的化学支架，揭示了
• CuBr-Mediated Oxyalkylation of Vinylarenes under Aerobic Conditions via Cleavage of sp³ C−H Bonds α to Oxygen
  作者：Kai Cheng、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol900947d

  日期：2009.7.2

  A novel difunctionalization reaction of vinylarenes with cyclic ethers has been developed by copper catalysis via direct activation of alpha-sp(3) C-H bonds of oxygen in the presence of 1-1.2 equiv of TBHP under mild aerobic conditions. The reaction shows excellent regioselectivities and good functional group tolerance to give the oxyalkylated products of vinylarenes.
• Copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine
  作者：Xing-Fen Huang、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.085

  日期：2013.10

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine has been developed. Under the catalysis of CuBr2 and in the presence of pyrrolidine, either tetrahydrofuran 2a or tetrahydropyran 2b can react smoothly with a series of methyl aryl ketones 1a–m to give desired coupling products 3aa–mb using TBHP as an oxidant. The advantages

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。