methyl 2-iodocinnamate | 188990-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodocinnamate
• 英文别名: methyl 3-(2-iodophenyl)acrylate；Methyl 3-(2-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 188990-08-1
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: GCPXXBCXMLKHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodocinnamate 在 铜 作用下， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Weitzenboeck, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 methyl 2-iodocinnamate
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• The synthesis of bridged-ring carbo- and hetero-cycles via palladium catalysed regiospecific cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Andrew Teasdale、Mark Thornton-Pett、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91034-8

  日期：1991.11

  A catalyst system comprising 10 mol % (Pd(OAc) and 20 mol % PPh3 effects the cyclisation of aryl halides onto proximate alkenes via 5-, 6-, and 7-exo-trig, and 7-endo-trig processes giving a variety of bridged-ring carbo- and hetero-cycles in excellent yield. Double bond isomerisation in the product is rarley encountered and may be suppressed by the addition of Tl(1) salts. One example of diastereospecific

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted isoindolinones via a palladium catalysed three-component carbonylation – amination – Michael addition cascade
  作者：Ronald Grigg、Xinjie Gai、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1139/v05-111

  日期：2005.6.1

  We herein describe a novel palladium catalysed three-component cascade process involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium(II) species that is intercepted by a primary aliphatic or aromatic amine, amide, or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to furnish N-substituted isoindolinones in good yield. Overall, the cascade results in the formation of one C—C and two C—N bonds, one ring and one stereocentre.Key words: isoindolinone, palladium, cascade, amidation, sulfonamidation.

  我们在此描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化生成酰基钯（II）物种，该物种被一级脂肪或芳香胺、酰胺或磺胺基拦截，随后进行分子内Michael加成，产生N-取代的异吲哚酮，收率良好。总体而言，级联反应导致形成一个C—C键和两个C—N键，一个环和一个立体中心。关键词：异吲哚酮，钯，级联，酰胺化，磺胺基化。
• Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Aminoisoindolones and Mono-<i>N</i>- and Di-<i>N,N</i>′-substituted Phthalazones Utilizing Hydrazine Nucleophiles in a Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Process
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Mufakhrul Shah、Simon Mutton、Colin Kilner、David MacPherson、Peter Milner

  DOI：10.1021/jo800822p

  日期：2008.11.7

  A palladium-catalyzed three-component cascade process for the synthesis of isoindolone and phthalazone derivatives is reported. The cascade process involves carbonylation of an aryl iodide/Michael acceptor to give an acylpalladium species which is intercepted by a hydrazine nucleophile. Intramolecular Michael addition follows to give either N-aminoisoindolones or mono- N- and di-N,N'-phthalazones depending

  报道了钯催化的三组分级联方法，用于合成异吲哚酮和酞菁衍生物。级联过程涉及芳基碘/迈克尔受体的羰基化，以得到酰基肼类物质，其被肼亲核试剂拦截。取决于是否使用单取代或1，2-二取代的肼亲核试剂，分子内迈克尔加成随后给出N-氨基异吲哚酮或单-N-和二-N，N'-邻苯二氮酮。