qinghaosu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: qinghaosu
• 英文别名: artemisinin；4-Hydroxysantonin；(1S,4S,5R,8S,9R,12S)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BLUAFEHZUWYNDE-XRNKLDBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  qinghaosu 在 盐酸 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到artemisitone-9
  参考文献：
  名称：

  流程中的十碳酸盐光催化实现的选择性C（sp3）-H有氧氧化。

  摘要：

  已开发出一种轻度的，选择性的C（sp3）-H有氧氧化，其通过分解钨酸盐进行光催化作用。在微流反应器中可以显着改善反应，从而可以安全地使用氧气并增强反应混合物的辐照度。我们的方法允许激活和未激活的CH键都被氧化（30个示例）。选择性氧化天然支架如（-）-氨氧化物，醋酸孕烯醇酮，（+）-香紫苏内酯和青蒿素的能力证明了这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201800818
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 qinghaosu
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF AMORPHA-4,11-DIENE TO ARTEMISININ AND ARTEMISININ PRECURSORS

  摘要：

  本发明涉及将阿莫非-4,11-二烯转化为青蒿素和各种青蒿素前体的方法。

  公开号：

  US20060270863A1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of the Products of Addition of Thiophenol to Sesquiterpene Lactones
  作者：A. V. Semakov、L. V. Anikina、S. G. Klochkov

  DOI：10.1134/s106816202104018x

  日期：2021.7

  sesquiterpene lactones modified at the lactone ring with a thiophenol residue have been synthesized. The resulting conjugates with thiophenol have capacity for the oxidation–elimination reaction by the action of ROS of a tumor cell with the release of initial cytotoxic lactones. It has been proposed to use the resulting sulfur-containing conjugates as ROS-activated prodrugs of sesquiterpene lactones. The antiproliferative

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARTEMISININ AN ITS PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARTÉMISININE ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：AMYRIS BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009088404A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides processes for the preparation of artemisinin and its precursors including amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid. Specifically, artemisinin is prepared by multi-step synthetic processes from amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol or dihydroartemisinic acid. Processes for the preparation of amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid are also disclosed.

  本发明提供了制备青蒿素及其前体的方法，包括阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸。具体来说，青蒿素通过从阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇或二氢青蒿酸进行多步合成过程而制备。还公开了制备阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸的方法。
• Catalysed oxygenation of allylic hydroperoxides derived from qinghao (artemisinic) acid. Conversion of qinghao acid into dehydroginghaosu (artemisitene) and qinghaosu (artemisinin)
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39900000451

  日期：——

  Photo-oxygenation of ginghao acid and its dihydro analogue provides allylic hydroperoxides which are converted either indirectly via the corresponding esters, or directly into dehydroginghaosu (artemisitene) and the antimalarial ginghaosu (artemisinin), by treatment with a catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulphonate with or without an iron(III) co-catalyst in dichloromethane-acetonitrile

  ginghao酸及其二氢类似物的光氧合提供了烯丙基氢过氧化物，其通过催化量的三氟甲磺酸铜（II）处理，可通过相应的酯间接转化，或直接转化为dehydroginghaosu（artemisitene）和抗疟疾的ginghaosu（artemisinin）。在氧气下在二氯甲烷-乙腈中添加或不添加铁（III）助催化剂。
• ARTEMISININ DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MELANOMA
  申请人：Villanova Luigi

  公开号：US20100216869A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to Artemisinin derivatives of general formula (I) wherein A and B are as defined in the specification. Compounds (I) have proved able to inhibit cell proliferation, in particular of uveal melanoma cells, and can therefore be used, either alone or in association with other antitumoral drugs, for the preparation of medicaments intended for the treatment of malignant melanoma.
• US8507698B2
  申请人：——

  公开号：US8507698B2

  公开（公告）日：2013-08-13