(2R)-2-[(1R,4R,4aS)-4-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid | 79726-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,4R,4aS)-4-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 79726-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XVDYCZISNDOFRJ-PKZYVASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,4R,4aS)-4-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3aS,5R,5aS,8R,8aS,8bR)-8-hydroxy-2,5-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-2H-acenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R,4R,4aS)-4-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epimerization in acid degradation products of artemisinin

  摘要：

  用酸处理青蒿素 1 可以得到环己烷二酮降解产物 10（这是研究青蒿素生物合成的有用中间体），也可以得到经过外延化的蜕皮素体系 8。核磁共振光谱、化学反应和分子建模表明，在表聚蜕皮素系列（8、17、14）中，笨重的 7-取代基采用轴向溶液构象，与该取代基为赤道构象的天然构型（11、15、13）相比，这种构象在热力学上更有利。相反，在环己烷二酮系列中，7-取代基为赤道型的天然构型更受青睐。本文讨论了这两个系列中存在不同构象偏好的原因，这些偏好最终导致了环化反应的发生，并介绍了一种用于识别环化产物的简单光谱程序。

  DOI：

  10.1039/a702714a