α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propionic acid | 60438-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Indolyl)-2-hydroxyiminopropionic acid；2-hydroxyimino-3-indol-3-yl-propionic acid；2-Hydroxyimino-3-indol-3-yl-propionsaeure；3-(Indolyl-3)-2-oximino-propionsaeure；(2Z)-2-hydroxyimino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 60438-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HOHYEIQWWGPNPX-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175 °C
• 沸点：
  548.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propionic acid 在 草酰基二咪唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  An improved method for the synthesis of arylacetonitriles from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids using 1,1'-oxalyldiimidazole.

  摘要：

  1，1'-草二亚胺（ODI，3）是一种有效的试剂，可在基本中性条件下将3-芳基-2-羟基亚胺丙酸（2）降解为相应的芳基乙腈（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.187
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 羟胺 作用下， 生成 α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological activity and metabolism of N-hydroxytryptophan

  摘要：

  N-Hydroxytryptophan (alpha-hydroxyamino-beta-indolyl-3-propionic acid) was chemically synthesized. On a mole basis, its relative biological activity in comparison with indole-3-acetic acid at sub-optimal concentrations is: oat coleoptile curvature test = 0.129; oat first internode test = 0.089 and linseed root growth inhibition test = 0.022. Infiltration of N-hydroxytryptophan into oat coleoptile sections leads to the production of indoleacetaldehyde oxime, indoleacetaldehyde and indoleacetic acid. It is suggested that tryptophan could be metabolized in oat coleoptiles to indole-3-acetic acid via N-hydroxytryptophan, indoleacetaldehyde oxime and indoleacetaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84174-q

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVE FROM HYDROXYIMINO ACID
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1806408A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  The present invention is to provide an industrially advantageous method for producing an amino acid derivative. Provided is a method for producing an amino acid derivative including contacting a microorganism and/or an enzyme with a hydroxyimino acid represented by the following general formula (I): wherein R1 represents an optionally substituted predetermined hydrocarbon group; R2 represents a C1 to C3 alkyl group or a hydrogen atom; and n is 0 or 1, to produce an amino acid derivative represented by the following general formula (III): wherein R1 and n have the same meanings as those of R1 and n in the general formula (I), wherein the microorganism and/or the enzyme is capable of catalyzing the reaction.

  本发明旨在提供一种具有工业优势的生产氨基酸衍生物的方法。本发明提供了一种生产氨基酸衍生物的方法，包括将微生物和/或酶与下式通式（I）所代表的羟基亚胺酸接触： 其中 R1 代表任选取代的预定烃基；R2 代表 C1 至 C3 烷基或氢原子；n 为 0 或 1，以生产由下式通式（III）代表的氨基酸衍生物： 其中 R1 和 n 的含义与通式（I）中 R1 和 n 的含义相同，其中微生物和/或酶能够催化该反应。
• 58. New syntheses of DL-tryptophan. Part II. A synthesis from indole and 2-thio-5-thiazolidone
  作者：D. O. Holland、J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9530000285

  日期：——
• Bauguess; Berg, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 675,677
  作者：Bauguess、Berg

  DOI：——

  日期：——
• Plate, Ralf; Nivard, Rutger J. F.; Ottenheijm, Harry C. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2473 - 2480
  作者：Plate, Ralf、Nivard, Rutger J. F.、Ottenheijm, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• RAJAGORAL, RANGANATNA;MZHUSTOOLLER, IV.;OLSEN, CARL ERIK, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1405-1408
  作者：RAJAGORAL, RANGANATNA、MZHUSTOOLLER, IV.、OLSEN, CARL ERIK

  DOI：——

  日期：——