ethyl α-(hydroxyimino)-β-(N-methylindol-3-yl)propanoate | 125109-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-(hydroxyimino)-β-(N-methylindol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl-1-<(E)-hydroxylimino>-2-(indol-3-yl)propanoate；ethyl α-(hydroxyimino)-β-(indol-3-yl)propanoate；ethyl 2-hydroxyimino-3-(indol-3-yl)propionate；2-hydroxyimino-3-indol-3-yl-propionic acid ethyl ester；2-Hydroxyimino-3-indol-3-yl-propionsaeure-aethylester；ethyl-1-((E)-hydroxylimino)-2-(indol-3-yl)propanoate；ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 125109-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FHYUDILKXGAYJK-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(hydroxyimino)-β-(N-methylindol-3-yl)propanoate 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 DL-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ratusky; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 467,472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 在 吲哚 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 ethyl α-(hydroxyimino)-β-(N-methylindol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Davies, David E.; Gilchrist, Thomas L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1479 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A biomimetic approach to sporidesmins. synthesis of an α,β-epoxytryptophan derivative
  作者：Ralf Plate、Annette W.G. Theunisse、Rutger J.F. Nivard、Ottenheijm Harry C.J

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88113-8

  日期：1986.1

  The reaction of 19 - prepared efficiently from 16 - with DDQ affords 22. This epoxide may serve as a model compound to investigate the biosynthesis of sporidesmins, e.g. 1 and 2.

  反应19 -从有效地制备16 -用DDQ得到22。该环氧化物可以用作模型化合物，以研究杀孢子虫例如 1和2的生物合成。
• The Total Synthesis of Raistrickindole A
  作者：Thang Loi Pham、Patcharaporn Sae-Lao、Hannah Hui Min Toh、Dániel Csókás、Roderick W. Bates

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02033

  日期：2022.12.2

  The total synthesis of raistrickindole A has been achieved, thereby confirming the proposed structure as an N-hydroxylated DKP. In the first but less selective approach, the DKP was built up by cyclization of a diastereoisomerically mixed N-hydroxylated dipeptide. In the second approach, the same DKP was constructed stereoselectively by the intramolecular Mitsunobu reaction of a hydroxamic acid. The

  已经实现了 raistrickindole A 的全合成，从而证实了所提出的结构为N-羟基化 DKP。在第一种但选择性较低的方法中，DKP 是通过非对映异构混合的N-羟基化二肽的环化作用构建的。在第二种方法中，相同的 DKP 是通过异羟肟酸的分子内 Mitsunobu 反应立体选择性地构建的。合成通过立体选择性氧化环化完成。
• Gilchrist, Thomas L.; Roberts, Tony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1283 - 1292
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Roberts, Tony G.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1,3-disubstituted N-oxy-β-carbolines by the Pictet-Spengler reactions of N-oxy-tryptophan and -tryptamine derivatives
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Peter L.H.M. Cobben、Harry C.J. Ottenheijm、Chris G. Kruse、Hans W. Scheerent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81366-1

  日期：1990.1
• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptophans and tryptamines. 2. Synthesis of Corynanthe alkaloid derivatives containing a tetrahydro-1,2-oxazine as the D ring
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Jan H. Van Maarseveen、Harry W. Berens、Jan M. M. Smits、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00294a041

  日期：1990.3